methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1376936-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1376936-72-9
• 化学式: C₃₃H₃₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 557.519
• InChiKey: QRDCGTOOMUGVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对氯苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 ethylenediammonium diformate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酸乙二铵（EDDF）作为可重复使用的催化剂，绿色简便地合成二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶

  摘要：

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2512-0

文献信息

• Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-013-0222-8

  日期：2013.10

  Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles via one-pot multi-component reactions in the presence of Al(H2PO4)3 as a heterogeneous and eco-friendly catalyst under mild conditions. The multi-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-keto esters catalyzed by Al(H2PO4)3 in EtOH at room

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。
• LaCl3·7H2O as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via Multi-component Organic Reactions
  作者：Balijapalli Umamahesh、Venkatesan Sathesh、Gunasekar Ramachandran、Munusamy Sathishkumar、Kulatu Sathiyanarayanan

  DOI：10.1007/s10562-012-0829-x

  日期：2012.7

  The three-component one-pot synthesis of highly functionalized piperidine derivatives was carried out by condensing 1,3-dicarbonyl compounds with aromatic aldehydes and aniline using a catalytic amount (10 mol%) of LaCl3·7H2O in methanol at room temperature. The main features of current protocol include easy work up, mild reaction conditions, good yields and high atom economy.Graphical Abstract

  在室温下，使用催化量（10 mol%）的 LaCl3·7H2O 在甲醇中将 1,3-二羰基化合物与芳香醛和苯胺缩合，进行三组分一锅法合成高度官能化的哌啶衍生物。当前方案的主要特点包括易于操作、反应条件温和、产率高和原子经济性高。图形摘要
• Synthesis of tetrahydropyridines by one-pot multicomponent reaction using nano-sphere silica sulfuric acid
  作者：Masoume Daraei、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshan-Panah、Morteza Shiri、Hendrik G. Kruger、Mohammad Mokhlesi

  DOI：10.1007/s13738-014-0548-x

  日期：2015.5

  A highly efficient protocol for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyridines in the presence of nano-sphere silica sulfuric acid (NS-SSA) was used for good yields by one-pot multicomponent reaction (MCRs). The reagent nano-sphere silica sulfuric acid (NS-SSA) has several advantages, such as easy workup, nontoxicity, convenience and high yields of products.

  通过一锅多组分反应（MCR），在纳米球二氧化硅硫酸（NS-SSA）存在下合成1,2,3,4-四氢吡啶的高效方法用于获得良好的收率。该试剂纳米球二氧化硅硫酸盐（NS-SSA）具有后处理容易，无毒，方便，收率高等优点。
• Photocatalytic activity of Rose Bengal encapsulated in zeolitic imidazolate framework-8 (RB@ZIF-8): an innovative approach for the one pot synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines and study of their anti-tubercular activity
  作者：Munmee Goswami、Pooja Paul、Chayan Pandya、Ridahunlang Nongkhlaw、Arup Dutta、Jyothi Kumari、Dharmarajan Sriram、Akella Sivaramakrishna、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d4cy00218k

  日期：——

  By exploring the photocatalytic activity of Rose Bengal (RB) encapsulated in zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) under visible light irradiation, we developed a unique approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines at ambient temperature. This protocol shows generality across various types of benzaldehydes, anilines and alkyl acetoacetates. Feasible operation, availability

  通过探索可见光照射下封装在咪唑骨架-8（ZIF-8）沸石中的孟加拉红（RB）的光催化活性，我们开发了一种在环境温度下合成高功能化四氢吡啶的独特方法。该方案显示了各种类型的苯甲醛、苯胺和乙酰乙酸烷基酯的通用性。该方法具有操作可行、起始原料易得、免柱层析纯化、反应时间短、废物产生量低、产品多样性高、TON和TOF高等特点。合成化合物的体外抗结核研究表明，化合物5t在所有合成衍生物中显示出最高的活性。
• Green and facile synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines using ethylenediammonium diformate (EDDF) as a reusable catalyst
  作者：Mahboobeh Zarei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-016-2512-0

  日期：2016.9

  Abstract Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines. One-pot four-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and formaldehyde in the presence of ethylenediammonium diformate in ethanol under reflux conditions provides N-aryl-3-amino dihydropyrrol-2-one-4-carboxylates in good to high yields

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要