3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one | 388605-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 388605-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNOS
• 分子量: 303.812
• InChiKey: NZLOHUVEULHDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3′′-(4-chlorophenyl)-4′-(4-isopropylphenyl)-2′′-(4-methylphenyl)-1′-methyldispiro[indole-3,2′-pyrrolidine-3′,5′′-[1,3]thiazolane]-2(1H),4′′-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Dispiro[indole-3,2′-Pyrrolidine-3,5″-[1,3]Thiazolane] Derivatives from 2,3,5-Trisubstituted-4-Thiazolidinones via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction

  摘要：

  在回流甲苯中，通过三组份 1.三极环化反应成功合成了一系列 2″,3″,4′-三芳基-1′-甲基二螺[吲哚-3,2′-吡咯烷-3′,5″-[1,3]噻唑烷]-2(1 H),4″-二酮衍生物、在回流甲苯中，通过 2,3,5-三取代-4-噻唑烷酮、异atin 和肌氨酸的三组份 1, 3-二极环加成反应，成功合成了 2,3,5-三取代-4-噻唑烷酮衍生物。这种方法可以快速、高产率地一步合成螺杂环。

  DOI：

  10.3184/174751914x13965156954070
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对氯苯胺 、 巯基乙酸 在 Pd nanoparticles capped with 9-decen-1-ol 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子：一种无溶剂合成2,3-二取代-4-噻唑烷酮的有效催化剂

  摘要：

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2490-2

文献信息

• One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate
  作者：Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-015-1940-6

  日期：2015.11

  A convenient one-pot, rapid and scalable synthetic protocol has been developed for recently reported anti-inflammatory agents, thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones. Quantitative multicomponent cyclocondensation of 3-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (5a, b), amines and mercaptoacetic acid has been carried out in safer medium, diisopropylethylammonium acetate, at room temperature. The optimisation details of the developed novel protocol are recorded.

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。
• Ionic liquid mediated and promoted eco-friendly preparation of thiazolidinone and pyrimidine nucleoside–thiazolidinone hybrids and their antiparasitic activities
  作者：Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Dongfang Li、Guirong Qu、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.101

  日期：2009.11

  acid in [bmim][PF6]. The whole procedure is simple and straightforward and no aqueous work-up is needed. By employing this protocol, a series of novel pyrimidine nucleoside–thiazolidin-4-one hybrids were prepared and their preliminary antiparasitic activities were also studied and reported.

  在没有任何催化剂的情况下，通过醛，胺和巯基乙酸在[bmim] [PF 6 ]中的三组分反应，可以有效地合成2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。整个过程简单明了，不需要水后处理。通过采用该方案，制备了一系列新型嘧啶核苷-噻唑烷-4-酮杂化物，并对其初步的抗寄生虫活性进行了研究和报道。
• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要
• A Facile Synthesis of Dispiro[indole-3,2′-Pyrrolidine-3,5″-[1,3]Thiazolane] Derivatives from 2,3,5-Trisubstituted-4-Thiazolidinones <i>via</i> 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Guo-Liang Feng、Hong-Li Zhang、Li-Jun Geng

  DOI：10.3184/174751914x13965156954070

  日期：2014.5

  A series of 2″,3″,4′-triaryl-1′-methyldispiro[indole-3,2′-pyrrolidine-3′,5″-[1,3]thiazolane]-2(1 H),4″-dione derivatives were successfully synthesised via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones, isatin and sarcosine in refluxing toluene. Such a strategy would provide access to a fast one-pot synthesis of spiroheterocycle in high yields.

  在回流甲苯中，通过三组份 1.三极环化反应成功合成了一系列 2″,3″,4′-三芳基-1′-甲基二螺[吲哚-3,2′-吡咯烷-3′,5″-[1,3]噻唑烷]-2(1 H),4″-二酮衍生物、在回流甲苯中，通过 2,3,5-三取代-4-噻唑烷酮、异atin 和肌氨酸的三组份 1, 3-二极环加成反应，成功合成了 2,3,5-三取代-4-噻唑烷酮衍生物。这种方法可以快速、高产率地一步合成螺杂环。