diethyl (2-phenylpyrrolidin-2-yl)phosphonate | 220929-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: diethyl (2-phenylpyrrolidin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl(2-phenylpyrrolidin-2-yl)phosphonate；2-phenyl-2-diethoxyphosphorylpyrrolidine；2-Diethoxyphosphoryl-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 220929-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: SEEHBBADZSJGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-phenylpyrrolidin-2-yl)phosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到2-(diethoxyphosphoryl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的自旋阱的合成：2-（二乙氧基磷酰基）-2-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物。

  摘要：

  最近，描述了一种新的磷酸化的硝酮，2-（二乙氧基磷酰基）-2-甲基-3，4-二氢-2H-吡咯1-氧化物（DEPMPO）（2）的合成。磷酸基团的存在强烈稳定了DEPMPO-超氧化物自旋加合物。为了了解二乙氧基磷酰基在这种稳定作用中的作用，通过以下方法制备了一种新的磷酸化硝酮2-（二乙氧基磷酰基）-2-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物（DEPPPO）（7）。研究了四步合成途径及其捕获自由基的能力。从大量原位产生的自由基的自旋俘获实验中获得的数据表明，形成了两种具有不同磷和氢偶合常数的非对映异构体自旋加合物。DEPPPO捕获的超氧化物会产生持久的一氧化氮自旋加合物，

  DOI：

  10.1021/jo981875n
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-1-phenylbutan-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl (2-phenylpyrrolidin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新的自旋阱的合成：2-（二乙氧基磷酰基）-2-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物。

  摘要：

  最近，描述了一种新的磷酸化的硝酮，2-（二乙氧基磷酰基）-2-甲基-3，4-二氢-2H-吡咯1-氧化物（DEPMPO）（2）的合成。磷酸基团的存在强烈稳定了DEPMPO-超氧化物自旋加合物。为了了解二乙氧基磷酰基在这种稳定作用中的作用，通过以下方法制备了一种新的磷酸化硝酮2-（二乙氧基磷酰基）-2-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯1-氧化物（DEPPPO）（7）。研究了四步合成途径及其捕获自由基的能力。从大量原位产生的自由基的自旋俘获实验中获得的数据表明，形成了两种具有不同磷和氢偶合常数的非对映异构体自旋加合物。DEPPPO捕获的超氧化物会产生持久的一氧化氮自旋加合物，

  DOI：

  10.1021/jo981875n

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Cyclic α-Aminophosphonates
  作者：Irina Odinets、Oleg. Artyushin、Nikolay Shevchenko、Pavel Petrovskii、Valentin Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-0028-1083349

  日期：2009.2

  The addition of diethyl phosphite to cyclic imines bearing alkyl, aryl, or heteroaryl substituents at the α-position in diethyl ether at room temperature presents an efficient route to substituted cyclic α-aminophosphonates. The application of boron trifluoride-diethyl ether complex as a catalyst significantly accelerates the reaction. diethyl phosphonate - cyclic imines - addition reactions - α-aminophosphonates

  在室温下，将亚磷酸二乙酯加到在亚乙基醚的α位上带有烷基，芳基或杂芳基取代基的环状亚胺上，提供了一种取代环状α-氨基膦酸酯的有效途径。使用三氟化硼-乙醚复合物作为催化剂可显着加速反应。 膦酸二乙酯-环状亚胺-加成反应-α-氨基膦酸酯
• Linear or cyclic aminophosphonates as pH markers in phosphorus 31 NMR spectroscopy
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US06528656B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Linear or cyclic aminophosphonates are disclosed which are useful as pH markers. A method of using the linear or cyclic aminophosphonates in phosphorus-31 NMR spectroscopy is also disclosed.

  本发明公开了可用作pH标记物的线性或环状氨基膦酸盐。还公开了在磷-31 NMR光谱学中使用线性或环状氨基膦酸盐的方法。
• Deoxygenative Nucleophilic Phosphonation and Electrophilic Alkylation of Secondary Amides: A Facile Access to Quaternary α-Aminophosphonates
  作者：Jiaxiang Lu、Zhenghua Li、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.3c14517

  日期：2024.2.21

  synthetic accessibility of amides render them valuable precursors for the synthesis of diverse nitrogen-containing compounds. Herein, we present a metal-free and streamlined synthetic strategy for the synthesis of quaternary α-aminophosphonates. This approach involves sequential deoxygenative nucleophilic phosphonation and versatile electrophilic alkylation of secondary amides in a one-pot fashion. Notably

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。
• ３１ＰＮＭＲにおけるｐＨマーカーとしてのアミノホスホネートの使用
  申请人：——

  公开号：JP2002506871A

  公开（公告）日：2002-03-05

  \n (57)【要約】\n本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’が請求項１および８のように定義される式（Ｉ．１）および（Ｉ．２）に記載の化合物に関する。本発明は、また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ｐ、Ｒ、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ａ’、ｐ’、Ｒ’、Ｔ’１、Ｔ’２が請求項１３および２３のように定義される式（ＩＩ．１）および（ＩＩ．２）に記載のアミノホスホネートの、３１Ｐ ＮＭＲ ｐＨインジケーターとしての使用にも関する。\n

  \(57) [摘要] Ϯn本发明涉及根据式（I.1）和（I.2）的化合物，其中 R1、R2、R3、R、R'1、R'2、R'3 和 R' 的定义如权利要求 1 和 8 所述。有关。本发明还涉及式 (I.1) 和 (I.2) 的化合物，其中 R1、R2、R3、A、p、R、T1、T2、R'1、R'2、R'3、A'、p'、R'、T'1、T'2 的定义如权利要求 13 和 23 所述，还涉及根据式 (II.1) 和 (II.2) 的氨基膦酸盐作为 31P NMR pH 指示剂的用途。\n
• UTILISATION D'AMINOPHOSPHONATES COMME MARQUEURS DE PH EN RMN DU 31 P
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1064287A1

  公开（公告）日：2001-01-03