(2-methylphenyl)(4'-methylphenyl)methanol | 21945-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylphenyl)(4'-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-methyl-α-(4-methylphenyl)benzenemethanol；(+/-)-2,4'-Dimethyl-benzhydrol；(o-tolyl)(p-tolyl)methanol；o-Tolyl-p-tolyl-carbinol；α-Oxy-2.4'-dimethyl-diphenylmethan；(2-Methylphenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 21945-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD11096772
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JPLCUCRENZBAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-61.5 °C
• 沸点：
  353.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(4'-methylphenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.49 g的产率得到(2-methylphenyl)(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru 催化不对称氢化合成手性二芳基甲醇

  摘要：

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300213
• 作为产物：
  描述：

  di(p-tolyl)zinc 在 Cp₂Fe 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 生成 (2-methylphenyl)(4'-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  醛插入铑-芳基和-醇盐配合物的直接观察

  摘要：

  分离出几种通式 (PPh(3))(2)(CO)RhR (R = p-tolyl, o-tolyl, Me) 的有机铑 (I) 配合物，并显示将芳基醛插入芳基-铑（一）债券。在非水条件下，这些反应以良好的收率提供酮。芳基铑 (I) 配合物的稳定性使这些反应也可以在 THF 和水的混合物中进行。在该溶剂系统中，仅生成二芳基甲醇。机理研究支持通过将醛插入铑-芳基键并随后β-氢化物消除或水解形成二芳基酮或二芳基甲醇产物来形成酮和二芳基甲醇。THF/水混合物中的动力学同位素效应和二芳基甲醇的形成与酰基碳氢键的氧化加成和还原消除形成酮不一致。此外，在反应过程中直接观察到由醛插入形成的中间体二芳基甲醇铑。其结构由独立合成证实。该复合物经过β-氢消除以形成酮。该醇盐还与第二个醛反应，通过插入和随后的β-氢消除形成酯。因此，芳铑配合物与过量醛的反应通过双插入和β-氢消除序列形成酯。其结构由独立合成证实。该复

  DOI：

  10.1021/ja017401e

文献信息

• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• CuCl/Bipyridine-Catalyzed Addition Reactions of Arylboroxines with Aldehydes, α,β-Unsaturated Ketones, and <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo201338v

  日期：2011.9.16

  CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes and α,β-unsaturated ketones at elevated temperatures were described. By using the microwave energy, CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldimines were also realized.

  描述了CuCl /联吡啶催化芳基硼氧烷与醛和α，β-不饱和酮在高温下的加成反应。通过使用微波能量，还实现了CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛亚胺的加成反应。
• Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of aryl/alkenylboronic acids with aldehydes
  作者：Chun-Hui Xing、Tao-Ping Liu、Jin Rong Zheng、Jaclynn Ng、Michelle Esposito、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.074

  日期：2009.9

  [Rh(COD)Cl]2-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes, with low Rh(I) catalyst loading, are described. We also found that the reaction of arylboronic acids with α,β-unsaturated aldehydes greatly depends on the solvent and the steric hindrance of the reagents/substrates.

  描述了在低Rh（I）催化剂负载下[Rh（COD）Cl] 2催化的芳基硼酸与醛的加成反应。我们还发现，芳基硼酸与α，β-不饱和醛的反应在很大程度上取决于溶剂和试剂/底物的空间位阻。
• Process for producing benzhydrols
  申请人：K I CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0801048A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  There is disclosed a process for producing benzhydrls by reacting an arylmetal compound with an aromatic aldehyde. According to this process, benzhydrols useful as raw materials for medicines and photopolymerization initiators can be produced in a high yield and industrially advantageously.

  本发明揭示了一种通过将芳基金属化合物与芳香醛反应来生产苯甲醇的方法。根据这种方法，可高产率地、在工业上具有优势地生产用作药物原料和光聚合引发剂的苯甲醇。
• A nontransmetalation reaction pathway for anionic four-electron donor-based palladacycle-catalyzed addition reactions of arylborons with aldehydes
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Matthew Israel、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.074

  日期：2011.6

  nontransmetalation reaction pathway for anionic four-electron donor-based (Type I) palladacycle-catalyzed addition reactions of arylborons with aldehydes is described. This new reaction pathway offers new catalysis opportunities for Type I palladacycle-catalyzed addition reactions such as the exceptionally low catalyst loading catalysis, with the catalyst loading as low as 0.0005 mol %. This new pathway may

  描述了一种基于阴离子四电子供体的（I型）Palladacycle催化的芳基硼与醛加成反应的非过渡金属反应途径。该新的反应途径为I型保拉达环催化的加成反应提供了新的催化机会，例如异常低的催化剂负载量催化，催化剂负载量低至0.0005 mol％。该新途径可能适用于其他过渡金属催化的加成反应，并可能导致新反应的发展，包括顺序/串联反应。