(+/-)-α-amino-2,6-dichlorobenzeneacetamide | 164173-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-amino-2,6-dichlorobenzeneacetamide
• 英文别名: α-amino-2,6-dichlorobenzeneacetamide；alpha-Amino-2,6-dichlorobenzeneacetamide；2-amino-2-(2,6-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 164173-53-9
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 219.07
• InChiKey: SUPIZFSVRQSNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-amino-2,6-dichlorobenzeneacetamide 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,6-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物：高效和特异的HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00012a002
• 作为产物：
  描述：

  α-amino-α-(2,6-dichlorophenyl)acetonitrile 生成 (+/-)-α-amino-2,6-dichlorobenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-inhibiting benzeneacetamide derivatives

  摘要：

  一种用作药物的化合物，具有以下式子：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2与携带R.sup.1和R.sup.2的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶烷基、吗啉基、哌嗪基或4-C.sub.1-4烷基哌嗪基；X为O或S；R.sup.3为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、硝基、三氟甲基、氰基、氨甲基、羧基、C.sub.1-4烷氧羰基、C.sub.1-4烷基羰基、氨基羰基或羟基；R.sup.7为氢或卤素；R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10各自独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、硝基、羟基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(三氟甲基)羰基、氨基羰基、(环丙基)羰基或基团C.sub.1-6烷基-(C.dbd.Y)--其中.dbd.Y代表.dbd.O、.dbd.N--OH、.dbd.N--OCH.sub.3、.dbd.N--NH.sub.2或.dbd.N--N(CH.sub.3).sub.2；条件是（1）当R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.9和R.sup.10代表氢，R.sup.8代表4-乙氧基，X代表氧时，R.sup.1不是正丙基；（2）当R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10代表氢，R.sup.4和R.sup.5代表3,4-二甲氧基时，X不是硫。新化合物，含有上述式（I）化合物的制药组合物，以及制备上述组合物的方法。

  公开号：

  US05556886A1

文献信息

• [EN] HIV-INHIBITING BENZENEACETAMIDE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1992000952A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) A compound for use as a medicine having formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt form or a stereochemically isomeric form thereof, wherein R1 and R2 each independently are hydrogen, C1-6alkyl or C3-6cycloalkyl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom bearing said R1 and R2 may form a pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl or 4-C1-4alkylpiperazinyl group; X is O or S; R3 is hydrogen or C1-6alkyl; R4, R5 and R6 each independently are hydrogen, halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, aminomethyl, carboxyl, C1-4alkyloxycarbonyl, C1-4alkyl-carbonyl, aminocarbonyl or hydroxy; R7 is hydrogen or halo; and R8, R9 and R10 each independently are hydrogen, halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, nitro, hydroxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, (trifluoromethyl)carbonyl, aminocarbonyl, (cyclopropyl)carbonyl or a radical C1-6alkyl-(C=Y)- wherein =Y represents =O, =N-OH, =N-OCH3, =N-NH2 or =N-N(CH3)2; provided that (1) R1 is other than n-propyl when R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 and R10 represent hydrogen, R8 represents 4-ethoxy and X represents oxygen, and (2) X is other than sulfur, when R1, R2, R3, R6, R7, R8, R9 and R10 represent hydrogen and R4 and R5 represent 3,4-dimethoxy. Novel compounds, pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I), and processes for preparing said compositions.(FR) Un composé devant s'utiliser comme produit médicinal, correspondant à la formule (I) son sel d'acide d'addition acceptable sur le plan pharmaceutique ou une forme stéréochimiquement isomère dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, C1-6alkyle ou C3-6alkyle ou C3-6alkyle ou C3-6cycloalkyle; ou R1 et R2 pris avec l'atome d'azote porteur desdits R1 et R2 peuvent former un groupe pyrrolidinyle, piperidinyle, morpholinyle, piperazinyle ou 4-C1-4alkylpiperazinyle; X représente O ou S; R3 représente hydrogène ou C1-6alkyle; R4, R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène, halo, C1-6alkyle, C1-6alkyloxy, nitro, trifluorométhyle, cyano, aminométhyle, carboxyle, C1-4 alkyloxycarbonyle, C1-4alkyle-carbonyle, aminocarbonyle ou hydroxy; R7 représente hydrogène ou halo; et R8, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, halo, C1-6alkyle, C1-6alkyloxy, nitro, hydroxy, trifluorométhoxy, 2,2,2,-trifluoroéthoxy, (trifluorométhyle)carbonyle, aminocarbonyle, (cyclopropyle)carbonyle ou un radical C1-6alkyle (C=Y)- dans lequel =Y représente =O, =N-OH, =N-OCH3, =N-NH2ou =N-N(CH3); à condition que (1) R1 soit autre que n-propyle quand R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 et R10 représentent hydrogène, R8 représente 4-éthoxy et X représente oxygène et (2) X soit autre que soufre quand R1, R2, R3, R6, R7, R8, R9 et R10 représentent hydrogène et R4 et R5 représentent 3,4-diméthoxy. Nouveaux composés, compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés de formule (I) et procédés de préparation desdites compositions.

  一种用作药物的化合物，具有式（I），其具有药学上可接受的酸加成盐形式或立体化学异构体形式，其中R1和R2各自独立地是氢，C1-6烷基或C3-6环烷基；或者R1和R2与带有R1和R2的氮原子一起可以形成吡咯啉基，哌啶基，吗啉基，哌嗪基或4-C1-4烷基哌嗪基；X是O或S；R3是氢或C1-6烷基；R4，R5和R6各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，硝基，三氟甲基，氰基，氨甲基，羧基，C1-4烷氧羰基，C1-4烷基-羰基，氨基羰基或羟基；R7是氢或卤素；而R8，R9和R10各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，硝基，羟基，三氟甲氧基，2,2,2-三氟乙氧基，（三氟甲基）羰基，氨基羰基，（环丙基）羰基或基团C1-6烷基-(C=Y)-其中=Y表示=O，=N-OH，=N-OCH3，=N-NH2或=N-N(CH3)2；前提是当R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9和R10代表氢，R8代表4-乙氧基且X代表氧时，R1不是n-丙基；且当R1，R2，R3，R6，R7，R8，R9和R10代表氢，R4和R5代表3,4-二甲氧基时，X不是硫。新的化合物，含有式（I）的制药组合物以及制备该组合物的过程。
• Heterocycle-substituted benzenemethanamine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05604230A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The present invention is concerned with antiretroviral (e.g. anti-HIV-1) compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently are halo or methyl; R.sup.3 is hydrogen, halo, nitro or trifluoromethyl; R.sup.4 is trifluoromethyl or methylcarbonyl; or a radical --C(.dbd.X)--NR.sup.5 R.sup.6 wherein X is O or S, and R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; or a radical --Alk--R.sup.7, wherein Alk is C.sub.1-4 alkanediyl; and R.sup.7 is hydrogen or hydroxy; Het is a heterocyclic radical of formula: ##STR2## Pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I) and processes of preparing said compounds and compositions.

  本发明涉及具有以下式子的抗逆转录病毒（例如抗HIV-1）化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为卤素或甲基；R.sup.3为氢，卤素，硝基或三氟甲基；R.sup.4为三氟甲基或甲基羰基；或者为基团--C(.dbd.X)--NR.sup.5 R.sup.6，其中X为O或S，R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢或C.sub.1-4烷基；或者为基团--Alk--R.sup.7，其中Alk为C.sub.1-4烷二基；R.sup.7为氢或羟基；Het为以下式子的杂环基：##STR2##含有上述式子（I）的化合物的制药组合物以及制备该化合物和组合物的过程。
• HIV-INHIBITING BENZENEACETAMIDE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0538301A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• HETEROCYCLE-SUBSTITUTED BENZYLAMINE DERIVATIVES AS ANTIRETROVIRAL COMPOUNDS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0620811A1

  公开（公告）日：1994-10-26
• US5480997A
  申请人：——

  公开号：US5480997A

  公开（公告）日：1996-01-02