methyl 4-[3-(4-methylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzoate | 5256-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[3-(4-methylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[3-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy]benzoate；methyl 4-[[3-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy]benzoate
• CAS: 5256-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: FYRWGOKBYMVSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-(4-methylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到4-[[3-(4-Methylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯甲酸的合成和构效关系及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用

  摘要：

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400920
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 三正丁基氧化磷 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-[3-(4-methylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯甲酸的合成和构效关系及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用

  摘要：

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400920

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of 4-Substituted Benzoic Acids and their Inhibitory Effect on the Biosynthesis of Fatty Acids and Sterols
  作者：Tomoyasu Ohno、Kazuo Ogawa、Shingo Yano、Masakazu Fukushima、Norihiko Suzuki、Tetsuji Asao

  DOI：10.1002/ardp.200400920

  日期：2005.4

  The synthesis of 4‐[3‐(substituted phenyl)‐2‐oxo‐5‐oxazolidinyl]methoxybenzoic acids and their inhibitory effects on the biosynthesis of fatty acids and sterols is described. IC50 values in vitro were 10−6 and 10−5 M, respectively. Though the in vitro inhibitory activity of all these compounds toward sterol biosynthesis was inferior to that of pravastatin, several compounds had a stronger reducing

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。

表征谱图