2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)benzene | 876148-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazol-1-yl-methyl)benzene；2,3,5,6-Tetrafluoro-1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene；1-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]imidazole
• CAS: 876148-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄N₄
• 分子量: 310.254
• InChiKey: ULQZOIKGGBIOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.1 °C
• 沸点：
  447.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)benzene 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到[Co(2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazol-1-yl-methyl)benzene)3(ClO4)2]n
  参考文献：
  名称：

  带有氟化主链的配位网络。

  摘要：

  含氟配体2,3,5,6-四氟-1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯（1）和2,3,5,6-四氟-1,4-双（2制备了-甲基咪唑-1-基甲基）苯（2）并分别与AgNO3，Co（ClO4）2 x 6 H2O和Cd（NO3）2 x 4 H2O配合形成以下结构：3D通道聚合物[Ag2（1）2（NO3）2 x H2O x MeOH] n（3），2D片状聚合物[Co（1）3（ClO4）2] n（4），1D链状聚合物[Cd（1）3（NO3） ）2 x 4 H2O] n（5）和2D人字形薄片聚合物[Ag（2）NO3 x 1.5 MeOH] n（6）。通过单晶X射线晶体学研究了3-6的固态晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ic051608h
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,3,5,6-四氟-1,4-双(氯甲基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含氟 官能团的聚合N-杂环卡宾-锌络合物：以CO 2作为C1结构单元的胺的甲酰化和甲基化的有效催化剂†

  摘要：

  以氟代咪唑鎓盐为前驱物，经两步烷基化反应，设计合成了一种含氟官能团的聚合N-杂环卡宾（NHC）-Zn配合物（F-PNHC-Zn）。在有机硅烷存在下，使用CO 2作为C1结构单元，将所得的F-PNHC-Zn应用于催化胺的甲酰化和甲基化反应，在相同条件下，其显示出比相应的无氟PNHC-Zn高得多的活性。Ñ与-Methylanilines两个吸电子和给电子基团的所有可能被转换成在> 90％的转化率相应的甲酰胺和甲胺。N的定量转化即使在非常低的CO 2压力下（用N 2稀释0.05 MPa ）也可获得-甲基苯胺。而且，对于这些反应，F-PNHC-Zn高度稳定且易于回收。

  DOI：

  10.1039/c5ra00380f

文献信息

• Fluoro-functionalized polymeric ionic liquids: highly efficient catalysts for CO₂cycloaddition to cyclic carbonates under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yanfei Zhao、Guipeng Ji、Hongye Zhang、Bo Yu、Xiang Gao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c4gc00730a

  日期：——

  Fluoro-functionalized polymeric ionic liquids (F-PILs) with imidazolium cations and bromide or chloride anions were designed for cycloaddition reactions of CO2 with epoxides. It was found that the fluorine content in F-PILs significantly influenced the catalytic activity of the catalysts, and F-PIL-Br showed three times higher activity for CO2 reacting with styrene oxide than non-fluorous PIL-Br. Moreover, F-PIL-Br could be extended to catalyse a broad range of reactants under 1 MPa CO2 pressure, producing a series of cyclic carbonates in excellent yields (93–99%). In addition, it showed high stability and easy recyclability.

  含氟功能化聚合离子液体（F-PILs）与咪唑鎓阳离子和溴离子或氯离子被设计用于二氧化碳与环氧化物的环加成反应。研究发现，F-PILs中氟的含量显著影响催化剂的催化活性，其中F-PIL-Br在二氧化碳与苯乙烯氧化物反应中的活性是非含氟PIL-Br的三倍。此外，F-PIL-Br能够在1 MPa的二氧化碳压力下催化多种反应物，生产出一系列产率优秀的环碳酸酯（93-99%）。此外，它还表现出高稳定性和易回收性。
• Macrocyclic complexes based on [N⋯I⋯N]⁺ halogen bonds
  作者：Shilin Yu、Elina Kalenius、Antonio Frontera、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/d1cc05616f

  日期：——

  New 1–2 nm macrocyclic iodine(I) complexes prepared VIA a simple ligand exchange reaction manifest rigid 0.5–1 nm cavities that bind the hexafluorophosphate anion in the gas phase. The size of the cavities and the electrostatic interactions with the iodine(I) cations influence the anion binding properties of these macrocyclic complexes.

  新1-2nm的大环碘（我）络合物制备VIA一个简单的配体交换反应的清单刚性0.5-1纳米空腔，其结合在气相中的六氟磷酸阴离子。空腔的大小以及与碘 ( I ) 阳离子的静电相互作用会影响这些大环配合物的阴离子结合特性。
• Heterogeneous catalytic decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium benzene sulfinates over a manganese(II)-based rod-shaped metal-organic framework catalyst
  作者：Qi-Da Ding、Jin-Ping Si、Kun-Lin Huang、Feng Tian、Sheng-Chun Chen、Xue-Jun Feng、Ming-Yang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.05.006

  日期：2019.7

  Based on the acid-base mixed-ligand assembly strategy, a stable Mn(II)-based metal-organic framework (denoted as Mn-MOFs), containing 1-D Mn–O–C rod-shaped chains, was hydrothermally synthesized and structurally characterized. This material was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for the decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium benzene sulfinates. Moreover, the

  基于酸碱混合配体组装策略，水热合成了稳定的，含有一维Mn–OC–C棒状链的Mn（II）基金属有机骨架（表示为Mn-MOF）。结构特征。该材料被证明是用于肉桂酸与苯亚磺酸钠的脱羧磺酰化的有效多相催化剂。此外，Mn-MOF催化剂可循环使用多达六次，同时保留了催化活性和晶体结构。
• Anion Effect on the Structural Diversity of 1-D and 2-D Zinc(II) Coordination Polymers with a Flexible Fluorinated Bis(imidazole) Ligand
  作者：Feng Tian、Hong-Dan Wang、Ming-Yang He、Qun Chen、Sheng-Chun Chen

  DOI：10.5560/znb.2014-4123

  日期：2014.8.1

  Reactions of a flexible fluorinated ligand, 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl) benzene (Fbix), with ZnX2 (X =OAc- or NO3-) lead to the formation of the two new ZnII coordination polymers [Zn(Fbix)(OAc)2]n (1) and [Zn2(Fbix)3(NO3)2](NO3)2(H2O)3}n (2), which have been characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. Although the ZnII centers of

  灵活的氟化配体 2,3,5,6-四氟-1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯 (Fbix) 与 ZnX2（X =OAc- 或 NO3-）的反应导致形成两种新的 ZnII 配位聚合物 [Zn(Fbix)(OAc)2]n (1) 和 [Zn2(Fbix)3(NO3)2](NO3)2(H2O)3}n (2)，它们已经被通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征。尽管 1 和 2 的 ZnII 中心都处于类似的四面体配位几何结构中，但 1 中的每个 ZnII 离子都被两个 Fbix 间隔基和两个末端 OA 阴离子包围以形成高度起伏的链，而 2 中的每个 ZnII 离子都被三个 Fbix 配体和一个 NO3- 阴离子形成二维阳离子网络。由于1和2是在相同条件下合成的，它们之间的结构差异归因于抗衡离子的差异。还简要研究了固态特性，例如 1 和 2 的热稳定性和发光。阴离子对具有柔性氟化双（咪唑）配体的
• A three-dimensional porous metal–organic framework of unusual rob topology based on a novel fluorinated bis(imidazole) ligand
  作者：Zhi-Hui Zhang、Sheng-Chun Chen、Qun Chen、Ming-Yang He、Huan Xu

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.08.017

  日期：2011.11

  Abstract A unique 3-D open coordination framework based on a fluorinated bis(imidazole) ligand has been prepared and characterized, showing a six-connected self-penetrating network with rob (48.66.8) topology. Porosity of desolvated and resolvated samples was characterized by X-ray powder diffraction (XRPD).

  摘要 已经制备并表征了一种独特的基于氟化双（咪唑）配体的 3-D 开放配位框架，显示了具有 rob (48.66.8) 拓扑结构的六连接自穿透网络。去溶剂化和再溶剂化样品的孔隙率通过 X 射线粉末衍射 (XRPD) 表征。