5-methyl-1-tritylindoline-2,3-dione | 1253579-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-methyl-1-tritylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-tritylisatin；5-Methyl-1-tritylindole-2,3-dione；5-methyl-1-tritylindole-2,3-dione
• CAS: 1253579-23-5
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₂
• 分子量: 403.48
• InChiKey: GCISJBICFDORRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-tritylindoline-2,3-dione 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₃₆H₃₀F₁₀O₄P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-tritylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化的芳基硼氧烷加成至N-未保护的Ketimines：有效合成西帕加明。

  摘要：

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201910008
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 三苯基甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到5-methyl-1-tritylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体铑催化的芳基硼氧烷加成至N-未保护的Ketimines：有效合成西帕加明。

  摘要：

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201910008

文献信息

• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Nucleophilic β-Carbon Activation of Propionic Acid as a 3-Carbon Synthon by Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Ke Jiang、Zhenqian Fu、Jaume Torres、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201501481

  日期：2015.6.22

  Direct β‐carbon activation of propionic acid (C2H5CO2H) by carbene organocatalysis has been developed. This activation affords the smallest azolium homoenolate intermediate (without any substituent) as a 3‐carbon nucleophile for enantioselective reactions. Propionic acid is an excellent raw material because it is cheap, stable, and safe. This approach provides a much better solution to azolium homoenolate

  已经开发了通过卡宾有机催化作用对丙酸（C 2 H 5 CO 2 H）进行直接β-碳活化。这种活化提供了最小的均氮唑鎓中间体（无任何取代基），作为对映选择性反应的3碳亲核试剂。丙酸是便宜，稳定和安全的原料，因此是一种极好的原料。这种方法比以前建立的丙烯醛（没有任何取代基的烯醛）使用昂贵，不稳定且有毒的方法提供了更好的解决方案，用于合成均氮唑鎓。
• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Chemoselective Intermolecular Cross-Benzoin Reaction of Aliphatic Aldehydes and Isatins via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Haojie Ji、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1055/s-0037-1612250

  日期：2019.5

  cross-benzoin reaction of aliphatic aldehydes with isatins is developed, affording biologically important 3-substituted 3-hydroxyoxindoles (on gram scale) in moderate to good yields (46–90%). The employment of a morpholinone-derived pentafluorophenyl-substituted triazolium salt as the electron-deficient NHC pre-catalyst is essential to make the reaction go through the cross-benzoin reaction pathway rather

  抽象的 已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的脂族醛与靛红的化学选择性分子间交叉安息香反应，以中等至良好的收率（46-90％）提供了生物学上重要的3-取代的3-羟基氧吲哚（以克为单位）。使用吗啉酮衍生的五氟苯基取代的三唑鎓盐作为缺电子的NHC预催化剂对于使反应通过交叉安息香反应途径而非加氢酰化反应途径至关重要。 已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的脂族醛与靛红的化学选择性分子间交叉安息香反应，以中等至良好的收率（46-90％）提供了生物学上重要的3-取代的3-羟基氧吲哚（以克为单位）。使用吗啉酮衍生的五氟苯基取代的三唑鎓盐作为缺电子的NHC预催化剂对于使反应通过交叉安息香反应途径而非加氢酰化反应途径至关重要。