1,1-hexanediol diacetate | 64847-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-hexanediol diacetate
• 英文别名: hexane-1,1-diyl diacetate；hexylidene diacetate；1,1-diacetoxyhexane；1-(Acetyloxy)hexyl acetate；1-acetyloxyhexyl acetate
• CAS: 64847-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JHWGDOLQKUEOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-hexanediol diacetate 在 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到正己醛
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐作为一种有效的固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下从醛化学选择性制备 1,1-二乙酸酯

  摘要：

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60750-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 正己醛 在 ruthenium(III) chloride*xH₂O 作用下， 反应 0.13h， 以92%的产率得到1,1-hexanediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·xH2O：一种用于从醛中轻松制备 1,1-二乙酸酯的新型高效催化剂

  摘要：

  摘要 描述了在 RuCl3·xH2O 催化下以优异的产率高效、简便地制备醛 1,1-二乙酸酯（酰基）。酮在这些条件下不反应。

  DOI：

  10.1080/00397910701650831

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Preparation of Silica-bonded Propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic Acid as a Recyclable Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates
  作者：Maryam Nouri Sefat、Abdolah Deris、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/cjoc.201180403

  日期：2011.11

  simple and efficient procedure for the preparation of silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid (SPDTSA) by reaction of 3‐diethylenetriamine‐propylsilica (DTPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1‐diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。
• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。