N-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl)-N'-phenylcarbodiimide | 915068-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl)-N'-phenylcarbodiimide
• CAS: 915068-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XVEGQVIATSPLQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl)-N'-phenylcarbodiimide 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5,5-dimethyl-2-phenylamino-4H-imidazol-4-on-3-yl)iminotriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮通过亚氨基正膦介导的环化的新合成

  摘要：

  亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯反应，通过正常和异常的 aza-Wittig 反应意外地得到碳二亚胺 2、3 和 4 的混合物。3-氨基咪唑酮10由水合肼与碳二亚胺2反应得到。10与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应以良好的收率产生亚氨基正膦11。亚氨基膦 11 与异氰酸酯或 CS2 的串联 aza-Wittig 反应以令人满意的产率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 13 或 15。碳二亚胺 18，从乙烯基亚氨基正膦 17 与芳族异氰酸酯的正常氮杂-维蒂希反应获得，与肼反应得到 2-芳基氨基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮 20。 2-芳基氨基-3 的一锅反应-amino-4H-imidazol-4-ones 20 与异氰酸酯（或酰氯），三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺以良好的收率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 22（或 23）。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600201
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-2-methylpropionate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl)-N'-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮通过亚氨基正膦介导的环化的新合成

  摘要：

  亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯反应，通过正常和异常的 aza-Wittig 反应意外地得到碳二亚胺 2、3 和 4 的混合物。3-氨基咪唑酮10由水合肼与碳二亚胺2反应得到。10与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应以良好的收率产生亚氨基正膦11。亚氨基膦 11 与异氰酸酯或 CS2 的串联 aza-Wittig 反应以令人满意的产率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 13 或 15。碳二亚胺 18，从乙烯基亚氨基正膦 17 与芳族异氰酸酯的正常氮杂-维蒂希反应获得，与肼反应得到 2-芳基氨基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮 20。 2-芳基氨基-3 的一锅反应-amino-4H-imidazol-4-ones 20 与异氰酸酯（或酰氯），三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺以良好的收率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 22（或 23）。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600201

文献信息

• A facile and regio- and stereo-selective preparation of bicyclic guanidines by iodocyclization of 3-(alk-2-enyl)-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones
  作者：Masanori Watanabe、Hiroshi Okada、Takayuki Teshima、Michihiko Noguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00004-x

  日期：1996.2

  The iodocyclization of 3-(alk-2-enyl)-2-(substituted amino)-1-imidazolin-4-ones proceeded in regio- and stereo-selective manners to give bicyclic guanidines, imidazo[1,2-a]imidazole and/or imidazo[1,2-a]pyrimidine, in good yields. The regiochemistry of the cyclization depended mainly on the kind of substituents of the alkenyl moieties and was interpretable by the PM3 MO calculations of the iodonium

  3-（链-2-烯基）-2-（取代的氨基）-1-咪唑啉-4-酮的碘环化以区域和立体选择性方式进行，得到双环胍，咪唑并[1,2- a ]咪唑和/或咪唑并[1,2- a ]嘧啶，收率高。环化的区域化学主要取决于烯基部分的取代基的种类，并且可以通过碘鎓离子中间体的PM3 MO计算来解释。
• New Facile Synthesis of 3,5-Dihydro-6H-imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazol-6-ones by an Iminophosphorane-Mediated Annulation
  作者：Ju-Zhen Yuan、Bo-Qiao Fu、Ming-Wu Ding、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200600201

  日期：2006.9

  triphenyphosphane, hexachloroethane and triethylamine produced iminophosphorane 11 in good yield. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 11 with isocyanate or CS2 generated 3,5-dihydro-6H-imidazo[1,2-b]-1,2,4-triazol-6-ones 13 or 15 in satisfactory yield. Carbodiimides 18, obtained from normal aza-Wittig reactions of vinyl iminophosphorane 17 with aromatic isocyanates, reacted with hydrazine to give

  亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯反应，通过正常和异常的 aza-Wittig 反应意外地得到碳二亚胺 2、3 和 4 的混合物。3-氨基咪唑酮10由水合肼与碳二亚胺2反应得到。10与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应以良好的收率产生亚氨基正膦11。亚氨基膦 11 与异氰酸酯或 CS2 的串联 aza-Wittig 反应以令人满意的产率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 13 或 15。碳二亚胺 18，从乙烯基亚氨基正膦 17 与芳族异氰酸酯的正常氮杂-维蒂希反应获得，与肼反应得到 2-芳基氨基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮 20。 2-芳基氨基-3 的一锅反应-amino-4H-imidazol-4-ones 20 与异氰酸酯（或酰氯），三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺以良好的收率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 22（或 23）。(©