phenylcyanonitromethane potassium nitronate | 53669-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcyanonitromethane potassium nitronate
• 英文别名: nitro-phenyl-acetonitrile; potassium-salt；Nitro-phenyl-acetonitril; Kalium-Salz；Potassium;(2-nitro-2-phenylethenylidene)azanide
• CAS: 53669-50-4
• 化学式: C₈H₅N₂O₂*K
• 分子量: 200.238
• InChiKey: JMROYOWXKQTNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 phenylcyanonitromethane potassium nitronate 以29%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photogeneration and reactivity of acyl nitroso compounds

  摘要：

  通过光解几类不同的前体（包括 9,10-二甲基蒽加合物、硝基重氮化合物和 1,2,4-恶二唑-4-氧化物）生成了酰基亚硝基化合物。考虑到硝基重氮化合物的类似硝酸酯的共振结构，我们对带有 α 离去基团的硝酸酯的光化学进行了研究。研究表明，此类硝酸酯的光解会产生一种酰基亚硝基物种和一种碳烯中间体。纳秒时间分辨红外光谱（TRIR）被用来直接检测光生成的酰基亚硝基化合物，并研究它们与胺和硫醇的反应动力学。伯胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理涉及一般碱催化，而仲胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理则是严格的双分子机理。在微秒时间尺度上，硫醇似乎不会与亚硝基酰基化合物发生反应，但硫代硫酸酯却具有相当高的反应活性。亚硝酸苯甲酰与一种有机可溶的硫醇酸盐，即十二硫酸四丁基铵之间的反应是通过一种拟议的四面体中间体进行的，这种中间体可通过 TRIR 光谱观察到。

  DOI：

  10.1139/v10-101
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到phenylcyanonitromethane potassium nitronate
  参考文献：
  名称：

  Photogeneration and reactivity of acyl nitroso compounds

  摘要：

  通过光解几类不同的前体（包括 9,10-二甲基蒽加合物、硝基重氮化合物和 1,2,4-恶二唑-4-氧化物）生成了酰基亚硝基化合物。考虑到硝基重氮化合物的类似硝酸酯的共振结构，我们对带有 α 离去基团的硝酸酯的光化学进行了研究。研究表明，此类硝酸酯的光解会产生一种酰基亚硝基物种和一种碳烯中间体。纳秒时间分辨红外光谱（TRIR）被用来直接检测光生成的酰基亚硝基化合物，并研究它们与胺和硫醇的反应动力学。伯胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理涉及一般碱催化，而仲胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理则是严格的双分子机理。在微秒时间尺度上，硫醇似乎不会与亚硝基酰基化合物发生反应，但硫代硫酸酯却具有相当高的反应活性。亚硝酸苯甲酰与一种有机可溶的硫醇酸盐，即十二硫酸四丁基铵之间的反应是通过一种拟议的四面体中间体进行的，这种中间体可通过 TRIR 光谱观察到。

  DOI：

  10.1139/v10-101

文献信息

• Terpigorev; Shcherbinun; Tselinskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1629 - 1632
  作者：Terpigorev、Shcherbinun、Tselinskii

  DOI：——

  日期：——
• The Alkyl Nitration of Active Methylene Compounds. II.^1,2 The Nitration of Aliphatic Nitriles and Ketones
  作者：Henry Feuer、Christos Savides

  DOI：10.1021/ja01530a069

  日期：1959.11
• Photogeneration and reactivity of acyl nitroso compounds
  作者：Anthony S. Evans、Andrew D. Cohen、Zachary A. Gurard-Levin、Naod Kebede、Tevye C. Celius、Alexander P. Miceli、John P. Toscano

  DOI：10.1139/v10-101

  日期：2011.2

  Acyl nitroso compounds have been generated by photolysis of several different classes of precursors including 9,10-dimethylanthracene adducts, nitrodiazo compounds, and 1,2,4-oxadiazole-4-oxides. Consideration of the nitronate-like resonance structure of nitrodiazo compounds led to an examination of the photochemistry of nitronates with α-leaving groups. Photolysis of such nitronates has been shown to generate an acyl nitroso species along with a carbene intermediate. Nanosecond time-resolved infrared (TRIR) spectroscopy has been used to detect photogenerated acyl nitroso compounds directly and to examine their reaction kinetics with amines and thiols. The mechanism of acyl nitroso aminolysis by primary amines involves general base catalysis, while the mechanism of aminolysis by secondary amines is strictly bimolecular. Thiols do not seem to be reactive with acyl nitroso compounds on the microsecond time scale, but thiolates are quite reactive. The reaction between benzoyl nitroside and an organic-soluble thiolate, tetrabutylammonium dodecanethiolate, proceeds via a proposed tetrahedral intermediate, which is observable by TRIR spectroscopy.

  通过光解几类不同的前体（包括 9,10-二甲基蒽加合物、硝基重氮化合物和 1,2,4-恶二唑-4-氧化物）生成了酰基亚硝基化合物。考虑到硝基重氮化合物的类似硝酸酯的共振结构，我们对带有 α 离去基团的硝酸酯的光化学进行了研究。研究表明，此类硝酸酯的光解会产生一种酰基亚硝基物种和一种碳烯中间体。纳秒时间分辨红外光谱（TRIR）被用来直接检测光生成的酰基亚硝基化合物，并研究它们与胺和硫醇的反应动力学。伯胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理涉及一般碱催化，而仲胺对酰基亚硝基化合物进行氨解的机理则是严格的双分子机理。在微秒时间尺度上，硫醇似乎不会与亚硝基酰基化合物发生反应，但硫代硫酸酯却具有相当高的反应活性。亚硝酸苯甲酰与一种有机可溶的硫醇酸盐，即十二硫酸四丁基铵之间的反应是通过一种拟议的四面体中间体进行的，这种中间体可通过 TRIR 光谱观察到。