(4S)-4-hydroxynonan-2-one | 102368-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-hydroxynonan-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxyl-2-nonenone；(S)-4-hydroxy-2-nonanone；(S)-4-hydroxynonan-2-one
• CAS: 102368-24-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GCVWMCYVKQCNCM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxynonan-2-one 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-羟基辛酸甲酯 、 (S)-1-acetoxy-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  重组全细胞Baeyer-Villiger单加氧酶的脂肪族无环β-羟基酮的动力学拆分-对映体互补区域异构酯的形成

  摘要：

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-oxooctanamide 在 [N(methyl)2H2][(RuCl((S)-(phenyl)2P(binaphthyl)P(phenyl)2))2(μ-Cl)3] 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (4S)-4-hydroxynonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions between Ketones and α-Unsubstituted Aldehydes
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、Chris Castello

  DOI：10.1021/ol006976y

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] With this communication we extend the methodology of proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions to include alpha-unsubstituted aldehydes as acceptors. This important aldehyde class gives the corresponding aldols in 22-77% yield and up to 95% ee when the reactions are performed in pure acetone or in ketone/chloroform mixtures. On the basis of these results we have developed

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。
• An enantioselective synthesis of (+)-(S)-[n]-gingerols via the l-proline-catalyzed aldol reaction
  作者：Shichao Ma、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.081

  日期：2009.7

  An enantioselective approach to (+)-(S)-[n]-gingerols (1a–c) has been developed. The requisite stereogenic centers of target molecules are facilely constructed by the proline-catalyzed cross-aldol reaction from readily available achiral starting materials.

  对（+）-（S）-[ n ]-姜酚（1a – c）的对映选择性方法已经开发出来。靶分子的必需立体异构中心是由脯氨酸催化的交叉羟醛缩合反应轻松地从容易获得的非手性原料中构建的。
• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Daisuke Uraguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.052

  日期：2004.5

  Chiral organoaluminum complex 1 efficiently catalyzed the asymmetric hetero-ene reaction of commercially available 2-methoxypropene (2) with aldehydes under mild conditions to give the corresponding β-hydroxymethyl ketones 3 in good to excellent chemical yields with high enantiomeric excesses. The asymmetric catalysis of 1 was further applied to the carbonyl addition of methallylsilanes, where exclusive

  手性有机铝络合物1在温和的条件下有效催化了市售的2-甲氧基丙烯（2）与醛的不对称杂烯反应，从而以高至优异的化学收率和较高的对映体过量得到相应的β-羟甲基酮3。将1的不对称催化进一步应用于甲基烯丙基硅烷的羰基加成，其中实现了旋光性烯丙基硅烷5的排他性形成。