5-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxazolidine | 13468-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 5-methyl-N,3-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-imine
• CAS: 13468-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: PIEIBCNDOLVKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  359.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-异氰酸硝基苯 、 methyloxirane 在 二丁基二碘锡烷 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-methyl-3-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  The Cycloaddition of Isocyanates and Carbodiimides to Oxiranes Catalyzed by Organotin Iodide-Lewis Base Complexes

  摘要：

  在非常温和的条件下（40°C，2 小时），在有机锡碘化物-刘易斯碱络合物的催化下，环氧乙烷与异氰酸酯或碳二亚胺发生环加成反应，可以得到各种类型的五元杂环化合物，如 2-亚氨基二氧戊环、2-噁唑烷酮和 2-亚氨基噁唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31455

文献信息

• Selective Formation of α-Cleavage Cycloadduct of Oxirane with Heterocumulene Promoted by High-Coordinated Trialkyltin Complexes
  作者：Katsunori Yano、Nobuyoshi Amishiro、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.2661

  日期：1991.9

  In the reaction of monosubstituted oxiranes and heterocumulenes, trialkyltin iodides coordinated by phosphine oxides effectively catalyzed the formation of heterocycles via cleavage at the substituted site in the oxirane ring, while other types of organotin complexes or noncomplexed organotin iodides promoted selective cleavage at the opposite site. A mechanistic investigation demonstrated that the

  在单取代环氧乙烷和杂枯草烯的反应中，氧化膦配位的三烷基锡碘化物通过环氧乙烷环中取代位点的裂解有效催化杂环的形成，而其他类型的有机锡络合物或未络合的有机锡碘化物则促进了相反位点的选择性裂解。机理研究表明，氧化膦的配位促进了环氧乙烷环裂解的逆反应，导致主要形成 α-裂解环加合物。
• Mechanistic Studies of Tetraphenylstibonium Iodide-Catalyzed Cycloaddition of Oxiranes with Heterocumulenes
  作者：Masahiro Fujiwara、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.63.1069

  日期：1990.4

  In the selective α-cleavage cycloaddition of oxiranes with heterocumulenes catalyzed by tetraphenylstibonium iodide, the direction of oxirane fission at first stage is not significant, while the difference of reaction behaviors of two antimony alkoxide intermediates (Ph4SbOCH2CH(R1)I and Ph4SbOCH(R1)CH2I), insertion of heterocumulenes and cyclization to original oxiranes, is responsible for the unusual

  在四苯基碘化锑催化的环氧乙烷与杂枯草烯的选择性α-裂解环加成反应中，第一阶段环氧乙烷裂变的方向不显着，而两种烷氧基锑中间体（Ph4SbOCH2CH(R1)I和Ph4SbOCH(R) CH2I)，插入杂草烯并环化成原始环氧乙烷，是导致异常选择性的原因。
• Fujiwara, Masahiro; Baba, Akio; Matsuda, Haruo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1351 - 1357
  作者：Fujiwara, Masahiro、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• The Cycloaddition of Isocyanates and Carbodiimides to Oxiranes Catalyzed by Organotin Iodide-Lewis Base Complexes
  作者：Akio Baba、Ikuya Shibata、Kazuhiro Masuda、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1985-31455

  日期：——

  Various types of five-membered heterocyclic compounds such as 2-iminodioxolanes, 2-oxazolidinones, and 2-iminooxazolidines, can be obtained from the cycloaddition of oxiranes with isocyanates or carbodiimides catalyzed by organotin iodide-Lewis base complexes under very mild conditions (40°C, 2h).

  在非常温和的条件下（40°C，2 小时），在有机锡碘化物-刘易斯碱络合物的催化下，环氧乙烷与异氰酸酯或碳二亚胺发生环加成反应，可以得到各种类型的五元杂环化合物，如 2-亚氨基二氧戊环、2-噁唑烷酮和 2-亚氨基噁唑烷。