5-Anilino-2-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione | 127650-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Anilino-2-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 127650-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: IIOWBUGNGHJQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 5-Anilino-2-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes

  摘要：

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27431
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基肼-1-二硫代羧酸甲酯 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到5-Anilino-2-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes

  摘要：

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27431

文献信息

• A study of the behaviour of 2,4-substituted thiosemicarbazides toward orthoesters: Formation of mesoionic compounds
  作者：Francesco Buccheri、Giuseppe Cusmano、Michelangelo Gruttadauria、Renato Noto、Giuseppe Werber

  DOI：10.1002/jhet.5570340512

  日期：1997.9

  led to the formation of the 1,2,4-triazoline-5-thione ring and to the 1,2,4-triazolium-5-thiolate ring. The formation of the mesoionic componds is due to rearrangement of the easily available 2,4-disubstituted thiosemicarbazides to 1,4-disubstituted thiosemicarbazides under the reaction conditions adopted. This method can be usefully used for the synthesis of mesoionic compounds, especially in the case

  在回流的二甲苯中，2，4-二取代的硫代氨基脲和原酸酯的反应导致形成1,2,4-三唑啉-5-硫酮环和1,2,4-三唑鎓-5-硫醇盐环。中离子化合物的形成是由于在所采用的反应条件下容易获得的2，4-二取代的硫代氨基脲重排成1，4-二取代的硫代氨基脲。该方法可有效地用于介孔化合物的合成，特别是在2-甲基-4-苯基硫代氨基脲的情况下。
• MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;ESPINOSA, ARTURO, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 923-929
  作者：MOLINA, PEDRO、TARRAGA, ALBERTO、ESPINOSA, ARTURO

  DOI：——

  日期：——