2,2,2-trifluoroethyl cyanoacetate | 27827-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl cyanoacetate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 27827-83-4
• 化学式: C₅H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD18380783
• 分子量: 167.087
• InChiKey: SSEUOPGLOYLWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl cyanoacetate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  电子离域对竞争性B Ac 2和E 1 cb酯水解速率常数的影响

  摘要：

  讨论了电子对离域和离去基碱性对酯水解的（E 1 cb）阴离子和（B Ac 2）阴离子的影响。

  DOI：

  10.1039/c39810000884
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 吉非替尼中间体3 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  酰胺ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R的稳定烯醇。E / Z烯醇，与酰胺的平衡，溶剂作用和氢键。

  摘要：

  苯胺氰基（氟烷氧基羰基）甲烷ArNHCOCH（CN）CO（2）R的结构，其中R = CH（2）CF（3）或CH（CF（3））（2），Ar = p-XC（6） H（4）和X = MeO，Me，H或Br被研究。在固态下，全部以烯醇ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R 7（R = CH（2）CF（3））和9（R = CH（CF（3））（ 2））具有氢键合的ROC ＝ O.HO部分的顺式排列和长的C1 ＝ C2键。溶液中的产物组成取决于溶剂。在CDCl（3）溶液中，仅观察到一个烯醇，而在THF-d（8）和CD（3）CN中，两个烯醇（E和Z）是主要产物，而酰胺是次要产物完全观察到（K（Enol）1.04-9（CD（3）CN，298 K）和3至> == 100（THF，300 K））。酰胺和Z-烯醇的百分比随着温度的升高而增加。在所有溶剂中，烯醇的百分比对于9而言都高于对7而言。在CD（3）C

  DOI：

  10.1021/jo020464a

文献信息

• Photoelectric materials and preparation thereof
  申请人：Chen Yongsheng

  公开号：US09184315B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Receptor type oligothiopene compounds, methods of preparing the compounds, and use of the compounds in photoelectric materials.

  受体型寡硫代噻吩化合物，制备这些化合物的方法，以及在光电材料中使用这些化合物的方法。
• Impact of fluorinated end groups on the properties of acceptor–donor–acceptor type oligothiophenes for solution-processed photovoltaic cells
  作者：Guangrui He、Xiangjian Wan、Zhi Li、Qian Zhang、Guankui Long、Yongsheng Liu、Yanhui Hou、Mingtao Zhang、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c3tc31709a

  日期：——

  Two new oligothiophene derivatives with the acceptor–donor–acceptor structure incorporating fluorinated alkyl cyanoacetate units as the terminal acceptor groups, DCAE7T-F1 and DCAO7T-F7, have been designed and synthesized for solution-processable BHJ solar cells. The impacts of these fluorinated end groups on the optical absorption, solubility, electrochemical properties, morphology, surface energy, film forming ability, mobility and solar cell performance were studied. We found that as the fluorinated alkyl length increased, the surface energy decreased and the lipophobicity increased. Due to its high lipophobic property and a problem with its wettability, DCAO7T-F7 was not able to produce a uniform film by spin coating. A power conversion efficiency (PCE) of 2.26% was achieved with an open-circuit voltage (Voc) of 0.83 V, short circuit current (Jsc) of 5.55 mA cm−2 and fill factor (FF) of 0.50 for DCAE7T-F1 based solar cells. The low Jsc suggests that controlling the film morphology and molecular assembly is essential for the performance of these fluorinated small molecules.

  我们设计并合成了两种新的低聚噻吩衍生物，即 DCAE7T-F1 和 DCAO7T-F7，它们具有受体-单体-受体结构，以氟化烷基氰基乙酸酯单元作为末端受体基团，可用于溶液可处理 BHJ 太阳能电池。研究了这些含氟末端基团对光吸收、溶解性、电化学性能、形貌、表面能、成膜能力、迁移率和太阳能电池性能的影响。我们发现，随着氟化烷基长度的增加，表面能降低，疏油性增加。由于 DCAO7T-F7 具有较高的疏脂性和润湿性，因此无法通过旋涂产生均匀的薄膜。基于 DCAE7T-F1 的太阳能电池的功率转换效率（PCE）为 2.26%，开路电压（Voc）为 0.83 V，短路电流（Jsc）为 5.55 mA cmâ2 ，填充因子（FF）为 0.50。低Jsc表明，控制薄膜形态和分子组装对这些含氟小分子的性能至关重要。
• N-Isopropyl enols of carboxylic acid amides
  作者：Yi Xiong Lei、Daniele Casarini、Giovanni Cerioni、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/poc.629

  日期：2003.8

  Y = Y′ = CO2Me, whereas when Y = CO2Me, Y′ = CN or YY′ = Meldrum′s acid residue the structure is that of the enol (5) YY′C=C(OH)NHPr-i. The solid-state 13C spectra indicate structure 6 when Y = CO2Me, Y′ = CO2R, R = Me, CH2CF3 and an enol structure for the other compounds studied. 1H, 13C and when available 19F NMR spectra showed that the enol/amide composition in solution is structure and solvent dependent

  形式结构为YY'CHCONHPr- i（6），Y，Y'= CO 2 Me，CO 2 CH 2 CF 3，CN的八个N-异丙基化合物；YY'= Meldrum的酸残基；Y ＝ CO 2 Me，Y′＝ CO 2 CH 2 CF 3，CN；Y ＝ CO 2 Me，Y′＝ CO 2 CH 2 CF 3。Y = CO 2 CH 2 CF 3，CO 2 CH（CF 3）2，Y'= CN和N - t制备了Meldrum酸的丁基衍生物，并在固态和溶液中研究了它们的结构。X射线衍射数据表明，当Y ＝ Y′＝ CO 2 Me时，固态结构为酰胺6的结构，而当Y ＝ CO 2 Me时，Y′＝ CN或YY′＝ Meldrum的结构。酸残基的结构是烯醇（5）YY'C = C（OH）NHPr- i的结构。固态13 C ^光谱表明结构6当Y = CO 2 Me中，Y'= CO 2 R，R = Me中，CH 2 CF 3和
• Trifluoromethanesulfonyl azide: an efficient reagent for the preparation of α-cyano-α-diazo carbonyls and an α-sulfonyl-α-diazo carbonyl
  作者：Ryan P. Wurz、Wei Lin、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.197

  日期：2003.12

  The reaction scope of trifluorornethanesulfonyl azide in diazo transfer reactions was extended to include the preparation of alpha-cyano-alpha-diazo-carbonyls, phenyl sulfonyl diazoacetophenone and diethyl diazomalonate in high yields. The effect of the bases used in the diazo transfer reactions were found to have a dramatic influence on the success of the reaction with pyridine being the base of choice. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GIRAL, L.;MALICORNE, G.;MONTGINOUL, C.;SAGNES, R.;SERRE, B.;SCHUE, F., ANN. PHARM. FR., 1986, 43, N 5, 439-449
  作者：GIRAL, L.、MALICORNE, G.、MONTGINOUL, C.、SAGNES, R.、SERRE, B.、SCHUE, F.

  DOI：——

  日期：——