benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-methoxyhenyl)methylcarbamate | 129960-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-methoxyhenyl)methylcarbamate
• 英文别名: Phenylmethyl N-[(diethoxyphosphinyl)(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate；benzyl N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 129960-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₆P
• 分子量: 407.403
• InChiKey: SEOFQHIXDCQSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-methoxyhenyl)methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl [1-amine(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Yuan, Chengye; Wang, Guohong, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((4-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate 、 二乙基亚磷酸氢酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-methoxyhenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铁催化的 α-氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯反应改进 α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1270323

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang、Shoujun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26927

  日期：——

  A simple and direct method for the preparation of dialkyl 1-(benzyloxycarbonylamino) alkylphosphonates and dialkyl or diphenyl α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates in high yields consists of the three-component reaction of benzyl carbamate, an alkanal or a benzaldehyde, and a dialkyl (or dipbenyl)-phosphite in acetyl chloride at 0°C (for alkanals) or in acetic acid containing thionyl chloride at 20-70°C (for benzaldehydes). Removal of the benzyloxycarbonyl group by standard methods or selective hydrolysis of the dialkyl phosphonate moiety leads to the formation of derivatives of aminoalkylphosphonic acids bearing free amino or acidic functions, which are useful intermediates in phosphonopeptide synthesis.

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。
• A Simple and Efficient Access to α-Amino Phosphonates from <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Sulfones Using Indium(III) Chloride†Studies on Novel Synthetic Methodologies. 188.
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1021/jo900558d

  日期：2009.8.7

  Treatment of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with triethyl phosphite catalyzed by InCl3 produces the corresponding protected α-amino phosphonates in high yields (71−92%).

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Improved facile synthesis of α-amino phosphonates by the reaction of α-amido sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites catalyzed by Fe(III) chloride
  作者：Boyapati Veeranjaneyulu、Biswanath Das

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270323

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An improved efficient synthesis of α-amino phosphonates has been discovered by the reaction of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites in the presence of FeCl3 as a catalyst. The products were formed in high yields (86–94%) within 2–4 h. The catalyst is inexpensive, easily available, and highly active. The unreacted dialkyl trimetyl silyl phosphites can easily

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要
• Yuan, Chengye; Wang, Guohong, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 207 - 212
  作者：Yuan, Chengye、Wang, Guohong

  DOI：——

  日期：——