2-amino-1-azaazulene | 3336-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-1-azaazulene
• 英文别名: cyclohepta[b]pyrrol-2-amine
• CAS: 3336-74-1
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD18449538
• 分子量: 144.176
• InChiKey: TWGPVJJABHHVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  416.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-azaazulene 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 10-Bromo-4-oxo-4H-1,4a-diaza-benzo[a]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4H-环庚烷[4,5]吡咯并[1,2-α]嘧啶-4-酮的合成及反应

  摘要：

  2-氨基环庚[b]吡咯与乙酰乙酸乙酯在磷酰氯-多磷酸中反应生成2-甲基-4H-环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]嘧啶-4-酮。N-(环庚[b]吡咯-2-基)氨基亚甲基丙二酸二乙酯的闭环得到磷酰基中的4-氧代-4H-环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯(2)氯化物-多磷酸或在热叔丁基苯中，通过用热氢溴酸处理脱酯。化合物 2 在 C-3、C-11 和 C-7 位（按此顺序）对某些亲电子试剂进行置换反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1053
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-azaazulene 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以75%的产率得到2-amino-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Cyclohepta[4,5]pyrrolo[2,3-d]thiazoles

  摘要：

  环庚基[4,5]吡咯并[2,3-d]噻唑及其氨基衍生物可通过从2-氨基-1-氮杂茚开始的几步反应获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1247

文献信息

• Reactions of 2-Hydrazino-1-azaazulenes with Diphenylcyclopropenone
  作者：Noritaka Abe、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2487

  日期：1994.9

  The reaction of ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate with diphenylcyclopropenone (DPP) gave ethyl (Z)-2-[N′-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene-3-carboxylate, ethyl 8,9-diphenyl-1,2,9b-triazaindeno[1,7,6-bcd]azulene-3-carboxylate, ethyl (E)-3-(1,2-diphenylethyl)-1,2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate, and ethyl 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a), together with

  2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 与二苯基环丙烯酮 (DPP) 反应得到乙基 (Z)-2-[N'-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene- 3-羧酸乙酯，8,9-二苯基-1,2,9b-三氮杂茚并[1,7,6-bcd]azulene-3-羧酸乙酯，(E)-3-(1,2-二苯乙基)-1乙酯， 2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate 和 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a)，连同 8a 与 DPP 的产物。然而，2-hydrazino-1-azaazulene 与 DPP 反应得到 4H-2,3-diphenyl-1,4a-diazabenz[a]azullen-4-one, (Z)-3-[(1-azaazulen-2
• Synthetic studies of novel 6-aza- and 6,7-diazaazuleno[1,2-a]azulenes
  作者：Makoto Nitta、Yukio Iino、Tomoki Sugiyama、Akira Akaogi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89024-k

  日期：1993.1

  The title compounds were synthesized by thermal reaction of [(azulen-2- yl)imino] phosphorane and [(1-azaazulen-2-yl)imino]phosphorane with 2-bromtropone or by alternative methods.

  通过[（azulen-2-基）亚氨基]膦烷与[（1-（氮杂氮杂-2-基）亚氨基]膦烷与2-溴托普酮的热反应或通过替代方法合成标题化合物。
• Cycloaddition Reactions of 2-Hydroxy-, 2-Amino-, and 2-Mercapto-1-azaazulenes with Reactive Acetylenes
  作者：Noritaka Abe、Toshiyuki Takehiro

  DOI：10.1246/bcsj.61.1225

  日期：1988.4

  The reaction of 1-methyl-1-azaazulen-2(1H)-one (1a) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) or dibenzoylacetylene (DBA) in refluxing acetonitrile gave 1,2-disubstituted azulene (2), 2-methylcyclopent[de]isoquinolin-3(2H)-ones, 1-methyl-1-azacyclopent[cd]azulen-2(1H)-ones, and 3-substituted 1-methyl-1-azaazulen-2(1H)-ones, whereas in refluxing t-butylbenzene, compound 2 and 6,8-etheno-1-methylcyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one were obtained as major products. The reactions proceeded periselectively depending on the temperature. 2-Hydroxy-1-azaazulene behaved as 1-azaazulen-2(1H)-one and the reaction with DMAD gave similar result as for 1a. The reaction of 2-amino-1-azaazulene with DMAD gave methyl 2,4a-dihydro-2-oxo-1,4a-diazabenz[a]azulene-4-carboxylate and tetramethyl 4,5-dihydro-1H-1,11-diazacyclohept[a]azulene-2,3,4,5-tetracarboxylate. The reaction of 2-mercapto-1-azaazulene with DMAD gave tetramethyl 4,4a-dihydro-4a-azabenz[a]azulene-1,2,3,4-tetracarboxylate in moderate yield. The reaction mechanisms of these reactions are discussed.

  在回流乙腈中，1-甲基-1-氮杂薁-2(1H)-酮（1a）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）或二苯甲酰基乙炔（DBA）反应，生成 1,2-二取代氮杂薁（2）、2-甲基环戊并[de]异喹啉-3(2H)-酮、1-甲基-1-氮杂环戊并[cd]氮杂薁-2(1H)-酮和 3-取代 1-甲基-1-氮杂薁-2(1H)-酮、而在回流的 t-丁基苯中，得到的主要产物是化合物 2 和 6,8-乙烯基-1-甲基环庚并[b]吡咯-2(1H)-酮。反应进行的全选择性取决于温度。2- 羟基-1-氮杂吲哚表现为 1-氮杂吲哚-2(1H)-酮，与 DMAD 反应的结果与 1a 相似。2-amino-1-azaazulene 与 DMAD 反应生成 2,4a-二氢-2-氧代-1,4a-二氮杂苯并[a]氮杂烯-4-羧酸甲酯和 4,5-二氢-1H-1,11-二氮杂环庚[a]氮杂烯-2,3,4,5-四羧酸四甲酯。2-mercapto-1-azaazulene 与 DMAD 反应产生了 4,4a-二氢-4a-氮杂苯并[a]氮杂环戊烯-1,2,3,4-四羧酸四甲酯，收率中等。本文讨论了这些反应的反应机理。
• Studies on Heterocyclic Analogs of Azulenes. XI. Syntheses and Cycloadditions of Cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]imidazoles and Cyclohept[<i>d</i>]imidazo[1,2-<i>a</i>]imidazoles
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Hideko Yamamoto、Noboru Kunishige

  DOI：10.1246/bcsj.56.3703

  日期：1983.12

  Cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]imidazoles (1,3a-diazacyclopent[a]azulenes) (2) and cyclohept[d]imidazo[1,2-a]imidazoles (1,3a,9-triazacyclopent[a]azulenes) (6) were synthesized from 2-aminocyclohepta[b]pyrroles and 2-aminocycloheptimidazole, respectively, in moderate to good yields. Reactions of 2 and 6 with reactive acetylenes gave 2-azacyclohepta[ef]cycl[3.2.2]azines together with bis(1,3a-diazacy

  环庚 [4,5] 吡咯并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a-二氮杂环戊 [a] azulenes) (2) 和环庚 [d] 咪唑并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a,9- triazacyclopent[a]azulenes) (6) 分别由 2-氨基环庚 [b] 吡咯和 2-氨基环庚咪唑合成，产率中等至良好。2 和 6 与反应性乙炔反应得到 2-氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪和双(1,3a-二氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(4)和2,3-二氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪分别与双(1,3a,9-三氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(8)一起使用。2和6与缺电子烯烃的反应分别得到4和8。这些反应通过 1,10-偶极中间体区域选择性地进行。
• Reactions of 2-amino-, 2-alkylamino-, and 2-piperidino-1-azaazulenes with aryl and chlorosulfonyl isocyanates
  作者：Noritaka Abe、Haruhiko Matsuda、Yoshikazu Sugihara、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570330453

  日期：1996.7

  Reaction of 2-amino-1-azaazulene with phenyl isocyanate gave 3-phenyl-2H-3,4-dihydro-1,3,4a-triazabenz[5,4-a]azulene-2,4-dione. Reactions of 2-alkylamino-1-azaazulenes with aryl isocyanates gave 2-(N-ethyl-N′-arylureido)-1-azaazulenes initially, which rearranged to N-aryl-2-alkylamino-1-azaazulene-3-carboxamides and successive reaction with another molar amount of aryl isocyanate furnished uracil-fuzed

  2-氨基-1-氮杂氮杂烯与异氰酸苯酯反应，得到3-苯基-2 H -3，4-二氢-1,3,4a-三氮杂苯并[5,4 - a ]氮杂-2,4-二酮。的2-烷基氨基-1- azaazulenes与芳基异氰酸酯反应，得到2-（Ñ乙基Ñ '-arylureido）-1- azaazulenes最初，其重排成ñ -芳基-2-烷基氨基-1- azaazulene -3-羧酰胺和与另一摩尔量的异氰酸芳基酯连续反应，得到尿嘧啶熔融的1-氮杂氮杂环戊烷。2-哌啶子基-1-氮杂氮烯与异氰酸芳基酯的反应得到N-芳基-2-哌啶子基-1-氮杂氮烯-3-甲酰胺。2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯与氯磺酰基异氰酸酯的反应得到3-氰基-和3-氯-2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯。