N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfinyl)acetamide | 17531-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfinyl)acetamide
• 英文别名: Benzolsulfinylessigsaeure-<4-chlor-anilid>；Benzolsulfinylessigsaeure-(4-chlor-anilid)；2-(benzenesulfinyl)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 17531-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: ZFCBKCWDDKXJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 对氯苯胺 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫化合物的核磁共振研究。二。取代基对双键亚甲基的质子的偶合常数和磁性不等价性有影响。

  摘要：

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1669

文献信息

• Switchable Palladium-Catalyst Reaction of Bromomethyl Sulfoxides, CO, and N-Nucleophiles: Aminocarbonylation at Csp³ versus Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Cristian Mollar、Carmen Ramirez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo301778n

  日期：2012.11.2

  primary or secondary amines. The reaction with ambident nucleophiles such as amino alcohols was highly selective and took place exclusively at the amino group despite the presence of the alcohol functionality. In parallel to the reaction paths for simple amines, amino alcohols were converted into hydroxy sulfinyl amides when the reaction was catalyzed by Pd-xantphos, while Pd(PPh3)4 catalyst afforded cyclic

  根据催化体系和反应条件，α-溴甲基亚砜，一氧化碳和N-亲核试剂的钯催化反应遵循不同的反应路径。Pd-黄原磷催化剂通过氨基羰基化过程提供高产率的α-亚磺酰基酰胺，并且是非苄基sp 3-杂化碳的这种类型转化的第一个实例。另一方面，胺的氧化羰基化与α-溴甲基亚砜，一氧化碳和催化性Pd（PPh 3）4一起发生。在有氧条件下，由伯胺或仲胺生成脲和草酰胺。与环境亲核试剂（如氨基醇）的反应具有高度选择性，尽管存在醇官能团，但仅在氨基上进行。与简单胺的反应路径平行，当Pd-xantphos催化反应时，氨基醇转化为羟基亚磺酰基酰胺，而Pd（PPh 3）4催化剂提供了环状氨基甲酸酯。还描述了溴甲基亚砜与简单的醇和CO的烷氧基羰基化反应，生成相应的亚磺酰基酯。
• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。