N-Formyl cyano-2 glycinate de tert-butyle | 55947-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl cyano-2 glycinate de tert-butyle
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-2-formamidoacetate
• CAS: 55947-47-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AREZDHNBXYGRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl cyano-2 glycinate de tert-butyle 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl α-cyano,α-isocyano-4-methylbenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern

  摘要：

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4442
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate 、 甲酸乙酯 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-Formyl cyano-2 glycinate de tert-butyle
  参考文献：
  名称：

  Synthese de structures á carbone multifonctionnalise derivees de cyano-2 glycinates N-proteges

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87833-9

文献信息

• Studies on the Reactivity ofα-Cyano-α-isocyanoalkanoates - Versatile Synthons for the Assembly of Imidazoles
  作者：Marco Bergemann、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<909::aid-hlca909>3.0.co;2-t

  日期：1999.6.9
• A process for the preparation of 2'-deoxy-2'-halocoformycins or stereoisomers thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0794194B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• Synthese de structures á carbone multifonctionnalise derivees de cyano-2 glycinates N-proteges
  作者：P. Hudhomme et、G. Duguay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87833-9

  日期：1990.1
• Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern
  作者：Marco Bergemann、Richard Neidlein

  DOI：10.1055/s-1996-4442

  日期：1996.8

  Synthesis and Chemical Reactions of α -Cyano -α -isocyanoalkanoic Acids.Caretα-Cyano-α-isocyanoalkanoic acid esters 5 were synthesizedin very good yields starting from alkyl α-cyano-α-(formylamido)acetates 3 by alkylation of theappropriate enolates followed by dehydration with trichloromethylchloroformate(diphosgene)/triethylamine at low temperatures. Bromination of these estersgave α-cyano-α-(dibromomethylideneamino)alkanoicacid esters 6 in quantitative yields. Reduction of 6with magnesium led to 5.

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。