(2'R,3'S,4S)-4-isopropyl-3-[5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carbonyl]-oxazolidin-2-one | 945408-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,3'S,4S)-4-isopropyl-3-[5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carbonyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3S)-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 945408-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: CXSXZINQACDRLP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S,4S)-4-isopropyl-3-[5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carbonyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids

  摘要：

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 、 正己醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以75%的产率得到(2'R,3'S,4S)-4-isopropyl-3-[5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids

  摘要：

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.001

文献信息

• Asymmetric aldol reactions under normal and inverse addition modes of the reagents
  作者：Saumen Hajra、Aswini Kumar Giri、Ananta Karmakar、Snehadrinarayan Khatua

  DOI：10.1039/b618699h

  日期：——

  Both syn- and anti-aldol products can be obtained from common reactants by simply changing their addition sequence.

  通过简单改变反应物的加成顺序，可以从常见反应物中获得顺式和反式的 aldol 产物。
• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。