(+)-(1S,2R,6R,7R)-N-Propionyl-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide | 256508-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(1S,2R,6R,7R)-N-Propionyl-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
• 英文别名: 1-[(1S,2R,6R,7R)-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]propan-1-one；1-[(1S,2R,6R,7R)-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]propan-1-one
• CAS: 256508-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: QWVPGQMAOFWIRF-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基碘 、 (+)-(1S,2R,6R,7R)-N-Propionyl-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(1S,2R,6R,7R)-N-[(2'R)-and (2'S)-2'-benzylpropionyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三环手性苏丹胺助剂介导的不对称烷基化

  摘要：

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00872-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 (1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+)-(1S,2R,6R,7R)-N-Propionyl-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三环手性苏丹胺助剂介导的不对称烷基化

  摘要：

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00872-8

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated-γ-sultams
  作者：K.F Ho、Dennis C.W Fung、W.Y Wong、W.H Chan、Albert W.M Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00313-6

  日期：2001.4

  An efficient synthesis of prop-1-ene 1,3-sultam 4 and its Diels-Alder reactions is reported. Sultams are also prepared as chiral auxiliaries for asymmetric transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric alkylation mediated by tricyclic chiral sultam auxiliaries
  作者：Jing Lin、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00872-8

  日期：1999.12

  The use of enantiomerically pure sultams (+)-1 and (−)-1 as practical chiral auxiliaries for asymmetric alkylation reactions is described in full. Deprotonation of the N-acylated products derived from the auxiliaries with sodium hexamethyldisilazide followed by treatment with alkyl halides gave products with high diastereoselectivity. On treatment with excess racemic α-bromopropanoate or α-bromobutanoate

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。