(+/-)-threo-2,3-dihydroxy-4-methyl-valeric acid | 145653-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-threo-2,3-dihydroxy-4-methyl-valeric acid
• 英文别名: (+/-)-threo-2,3-Dihydroxy-4-methyl-valeriansaeure；(2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 145653-32-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: IWXFIKFCUPXJLW-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-2,3-dihydroxy-4-methyl-valeric acid 在 氧代氯化钨 四甲基乙二胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到异戊醛
  参考文献：
  名称：

  钨配合物催化2,3-二羟基羧酸的脱水脱羧

  摘要：

  WOCl 4可能通过β-内酯中间体催化2,3-二羟基羧酸脱水脱羧为烯醇。这些底物不能将3-羟基羧酸转化为β-内酯的经典试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61776-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (+/-)-threo-2,3-dihydroxy-4-methyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  202.肽。第十部分β-羟基亮氨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000968

文献信息

• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Structure-activity relationship of leucyladenylate sulfamate analogues as leucyl-tRNA synthetase (LRS)-targeting inhibitors of Mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1)
  作者：Suyoung Yoon、Sung-Eun Kim、Jong Hyun Kim、Ina Yoon、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Changhoon Kim、Woong Sub Byun、Sangkook Lee、Sunghoon Kim、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.037

  日期：2019.3

  Leucyl-tRNA synthetase (LRS) plays an important role in amino acid-dependent mTORC1 signaling, which is known to be associated with cellular metabolism and proliferation. Therefore, LRS-targeting small molecules that can suppress mTORC1 activation may provide an alternative strategy to current anticancer therapy. In this work, we developed a library of leucyladenylate sulfate analogues by extensively

  Leucyl-tRNA合成酶（LRS）在氨基酸依赖性mTORC1信号传导中起重要作用，已知该信号与细胞代谢和增殖有关。因此，可以抑制mTORC1激活的靶向LRS的小分子可以为当前的抗癌治疗提供替代策略。在这项工作中，我们通过广泛修饰包括腺嘌呤，核糖和亮氨酸的三个不同药效学区域，开发了硫酸亮环烯丙酸酯类似物的文库。通过基于细胞的mTORC1活化分析鉴定了几种有效的化合物，并进一步测试了其抗癌活性。选定的化合物大部分对五种不同的癌细胞系表现出选择性的细胞毒性，支持以下假设：LRS介导的mTORC1途径是当前治疗方法的有希望的替代靶点。
• Tungsten complex catalyzed dehydrative decarboxylation of 2,3-dihydroxycarboxylic acids
  作者：Kyung Bae Yu Hye、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61776-8

  日期：1992.11

  WOCl4 catalyzes dehydrative decarboxylation of 2,3-dihydroxycarboxylic acids to enols, likely via β-lactone intermediates. Classical reagents for conversion of 3-hydroxycarboxylic acids to β-lactones fail with these substrates.

  WOCl 4可能通过β-内酯中间体催化2,3-二羟基羧酸脱水脱羧为烯醇。这些底物不能将3-羟基羧酸转化为β-内酯的经典试剂。
• 202. Peptides. Part X. β-Hydroxyleucine
  作者：Shirley Dalby、G. W. Kenner、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/jr9600000968

  日期：——