1-(5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl)-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol | 1441180-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl)-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[5-Chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol；1-[5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1441180-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: IPPPQUPCYMGKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl)-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-chloro-3-iodo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔炔二醇的亲电碘环化合成取代的3-碘香豆素和3-碘代丁烯内酯

  摘要：

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1021/jo400499r
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1-(5-chloro-2-(methoxymethoxy)phenyl)-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔炔二醇的亲电碘环化合成取代的3-碘香豆素和3-碘代丁烯内酯

  摘要：

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1021/jo400499r

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Surendra Puri

  DOI：10.1021/jo400499r

  日期：2013.6.21

  A convenient and general synthesis of various 4-substituted 3-iodocoumarins and 4,5-disubstituted 3-iodobutenolides is described via an exclusive 6-endo-dig iodocyclization of 3-ethoxy-1-(2-alkoxyphenyl)-2-yn-1-ols and 5-endo-dig iodocyclization of 1-alkoxy-4-ethoxy-3-yn-1,2-diols, respectively. The reaction is carried out under very mild conditions using I2 in CH2Cl2 or toluene at room temperature

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。