(2S,3S)-2-ethenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane | 156713-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 156713-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VHOGOQLPEVDUBR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-ethenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-[(penta-2,4-dien-1-yloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钛（III）介导的乙烯基环氧化物的区域特异性还原

  摘要：

  描述了用Cp 2 TiCl将环氧乙烷高度区域特异性还原为烯丙醇的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74792-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.92h， 生成 (2S,3S)-2-ethenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly regioselective palladium-mediated substitution of allylic and dienylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Jae-Ho Jeon、Ho-Sik Rho、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85219-7

  日期：1994.4

  Reaction of chiral allylic and dienylic cyclic carbonates with various nucleophiles in the presence of (PPh3)4Pd as a catalyst afforded α-, γ-, or ε-substituted products with high regio-, (E)-stereo-, and diastereoselectivity depending on nucleophiles.

  在催化剂存在下（PPh 3）4 Pd的存在下，手性烯丙基和二烯基环状碳酸酯与各种亲核试剂的反应生成具有高区域，（E）-立体和非对映选择性的α-，γ-或ε-取代产物取决于亲核试剂。
• Regioselective and Divergent Opening of Vinyl Epoxides with Alkyne Nucleophiles
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500321

  日期：2005.9

  with the development and application of new synthetic methodology for stereo- or regioselective construction of carbon-carbon bonds in organic synthesis. The first part of this thesis describes the development of a divergent protocol for stereoselective synthesis of chiral aminodiols by employing Mukaiyama aldol additions to syn- and anti-α-amino-β-silyloxy aldehydes. The stereoselectivity of the nucleophilic

  本论文涉及有机合成中碳-碳键立体或区域选择性构建的新合成方法的开发和应用。本论文的第一部分描述了通过向合成和反α-氨基-β-甲硅烷氧基醛添加向山醛醇加成来立体选择性合成手性氨基二醇的不同方案的发展。亲核攻击的立体选择性受与 α-氨基部分的螯合或 Felkin-Anh 意义上的亲核攻击控制。该研究还旨在阐明在底物控制的亲核添加到这些和类似系统中决定醛 π 面选择性的因素。在第二部分中，N-Ts-α-氨基醛和 1 的高度立体选择性 [3 + 2]-环化反应，提出了用于立体选择性构建密集功能化吡咯烷的 3-双（甲硅烷基）丙烯。此外，该方法还作为从常见的晚期吡咯烷中间体合成多羟基吡咯烷和吡咯里西啶生物碱 DGDP 和 (+)-alexine 的关键步骤而实施。最后，描述了使用炔烃亲核试剂区域选择性打开乙烯基环氧化物的不同方案，其中亲核攻击的区域选择性由反应条件的选择控制。然而，SN2 和 SN2'
• A stereospecific synthesis of vicinal amino alcohols by aminolysis of vinylepoxides
  作者：Ulf M. Lindström、Remi Franckowiak、Nathalie Pinault、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00224-4

  日期：1997.3

  Several vinylepoxides have been prepared and subjected to a TsOH·H2O-catalyzed aminolysis reaction to afford the corresponding amino alcohols in good yields. The nucleophilic addition is stereospecific and proceeds with high regioselectivity at the allylic position, unless other stereoelectronic effects competes. The aminolysis reaction is sensitive to steric hindrance at or in the proximity of the

  已经制备了几种乙烯基环氧化物，并使其经过TsOH·H 2 O催化的氨解反应，以高收率得到相应的氨基醇。亲核加成是立体特异性的，并且在烯丙基位置具有高区域选择性，除非其他立体电子效应竞争。氨解反应对环氧乙烷核或其附近的空间位阻敏感。
• Kim, Sunggak; Kim, Kwan Hee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1095 - 1097
  作者：Kim, Sunggak、Kim, Kwan Hee

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Stereoselective Aza-[3,3]-Claisen Rearrangement of Vinylaziridines as a Novel Entry to Seven-Membered Lactams
  作者：Ulf M. Lindström、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja971572v

  日期：1997.9.1