((1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-phenylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester | 926308-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-phenylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl ((1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-phenylbutyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-phenylbutyl]carbamate
• CAS: 926308-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: LWQNHZZIGCJZQL-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  402.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-phenylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-mediated asymmetric Michael-lactonisation of trifluoromethylenones: a synthetic and mechanistic study

  摘要：

  HBTM-2.1在有庚酰氯存在的情况下，促进了芳基乙酸和三氟甲烯酮的催化不对称分子间迈克尔-内酯化反应，生成高二者立体选择性和对映选择性的C(6)-三氟甲基二氢吡喃酮（达到95 : 5的dr和>99% ee），这些产物可以方便地转化为含有三氟甲基手性基团的多样合成构件。动力学研究表明，反应对原位生成的混合酸酐和催化剂浓度均为一级反应，同时在使用α,α-二氘基4-氟苯乙酸的实验中观察到了主要的动力学同位素效应，这与中间体酰基异硫尿阳离子的去质子化作为速率限制步骤一致。

  DOI：

  10.1039/c3sc51791h
• 作为产物：
  描述：

  N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-phenylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自有机催化曼尼希反应的手性1,3-氨基醇的非对映选择性Ugi反应。

  摘要：

  通过有机催化曼尼希反应产生的对映体纯的β-氨基醇，在经典或路易斯酸促进的条件下，以中等到良好的非对映选择性进行Ugi多组分反应。这种方法代表了一步步经济的途径，即获得了具有三个立体异构中心的对映体纯的，多官能化的拟肽模拟物，从而可以引入五个多样性输入。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.15

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic addition of unmodified aldehydes to N-Boc protected imines: one-pot asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Jan Vesely、Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.076

  日期：2007.1

  Highly enantioselective catalytic routes to Boc protected β-amino aldehydes, β-amino acids and γ-amino alcohols are presented. The organocatalytic asymmetric reactions between unmodified aldehydes and N-Boc protected aryl imines proceed with excellent chemo- and enantioselectivities to give the corresponding compounds in high yields with up to >19:1 dr and 93% to >99% ee.

  给出了对Boc保护的β-氨基醛，β-氨基酸和γ-氨基醇的高度对映选择性催化路线。未修饰的醛与N- Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应具有出色的化学和对映选择性，从而以高收率得到相应的化合物，dr高达> 19：1，ee高达93％至> 99％。
• Silver-Catalyzed Three-Component 1,1-Aminoacylation of Homopropargylamines: α-Additions for Both Terminal Alkynes and Isocyanides
  作者：Shuo Tong、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201704727

  日期：2017.6.26

  The reaction of secondary homopropargylamines, isocyanides, and water in the presence of a catalytic amount of silver acetate and subsequent purification by chromatography on silica gel afforded substituted proline amides in good to excellent yields. Primary homopropargylamines underwent a cyclizative Ugi–Joullié three-component reaction with isocyanides and carboxylic acids to afford functionalized

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。
• The<i>homo</i>-PADAM Protocol: Stereoselective and Operationally Simple Synthesis of α-Oxo- or α-Hydroxy-γ-acylaminoamides and Chromanes
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Renata Riva、Valeria Rocca、Luca Banfi

  DOI：10.1002/chem.201300023

  日期：2013.4.2

  A straightforward and fully stereoselective synthesis of a new class of peptidomimetics, that is α‐oxo‐γ‐acylaminoamides, was achieved starting from various benzaldehydes by a sequence of 1) an asymmetric organocatalytic Mannich reaction, 2) a Passerini multicomponent reaction, 3) an amine deprotection–acyl migration protocol, and 4) a final oxidation. The whole sequence can be performed without purification

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。
• Facile Access to Chiral Ketones through Metal-Free Oxidative CC Bond Cleavage of Aldehydes by O2
  作者：Bhoopendra Tiwari、Junmin Zhang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201107473

  日期：2012.2.20

  the boot: The title reaction provides facile access to functionalized chiral ketones from chiral α,α′‐disubstituted aldehydes in the presence of molecular oxygen (see scheme). The CC bond‐cleavage approach offers an alternative or better method relative to the typical bond‐forming strategies used in synthesizing chiral ketones.

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。
• 一种手性β-氨基醛类化合物的不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110845288B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种如式(I)所示的手性β‑氨基醛类化合物的不对称合成方法，所述的不对称合成是以式(Ⅱ)所示的亚胺和式(Ⅲ)所示的醛作为反应物，在有机溶剂中进行反应，其特征在于：所述的反应在手性催化剂和聚合物构建的超分子催化剂作用下进行；所述的手性催化剂选择下列之一：所述的聚合物选自PEG和/或PPG；本发明利用PPG/PEG与手性催化剂构建超分子催化剂用于手性β‑氨基醛类化合物的不对称合成，显著提高了产物收率。