tert-butyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 1631145-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2-formylindole-1-carboxylate；tert-butyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 1631145-07-7
• 化学式: C₂₀H₁₇ClFNO₃
• 分子量: 373.811
• InChiKey: CUPHLPGWVLMJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenylcarbamate 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到tert-butyl 5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位合成的N-Boc-2-氨基苯基乙氧基乙炔基羧甲基苯酚的5-exo-dig选择性环化：多功能吲哚及其衍生物的合成

  摘要：

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301002

文献信息

• Selective 5-<i>exo-dig</i>Cyclization of<i>in Situ</i>Synthesized<i>N</i>-Boc-2-aminophenyl Ethoxyethynyl Carbenols: Synthesis of Multifunctional Indoles and Their Derivatives
  作者：Nuligonda Thirupathi、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201301002

  日期：2014.5.26

  N‐Boc‐ortho‐aminoaryl ketones and ethoxyacetylene through a cascade of reactions in a single operation that included a nucleophile‐triggered 5‐exo‐dig cyclization and an acid‐mediated 1,3‐allyl alcohol isomerization (1,3‐AAI) is described. A variety of aryl, vinyl and alkynyl groups can be introduced at C‐3 of indole‐2‐carboxaldehyde while having a high functional group compatibility. The 3‐alkynyl adducts, which

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。