azido-b-alanine methyl ester | 23605-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azido-b-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl 3-azidopropanoate；methyl 3-azidopropionate；MeOOC(CH2)2N3；3-azido-propionic acid methyl ester；3-Azido-propionsaeure-methylester；3-Azido-propionsaeuremethylester
• CAS: 23605-39-2
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: UFCUSBLNCKWABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 18 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-b-alanine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30 %的产率得到3-叠氮丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过系统的 3'N 修饰调节紫杉烷与微管蛋白弯曲和直构象的结合，从而改善微管结合、持久的细胞毒性和体内效力

  摘要：

  紫杉烷类微管稳定剂是最有效和最广泛使用的化疗药物之一。紫杉烷类的抗癌活性源于其通过选择性识别未组装微管蛋白中的弯曲（c-）构象（与组装微管蛋白中的直（s-）构象相比）来诱导微管蛋白组装的能力。我们首先设计并合成了一系列带有共价基团的3'N修饰的紫杉烷。我们没有发现共价紫杉烷，而是发现了一系列非共价紫杉烷2 ，其中 3'N 侧链由于其将微管蛋白锁定在 s 构象中的作用而被发现对于细胞毒性至关重要。带有丙烯酰胺部分的代表性化合物 ( 2h ) 与紫杉醇相比，对未组装的微管蛋白 c 构象具有更高的结合亲和力，并且细胞毒性更低。对2h左右化学空间的进一步探索提供了新的系列3，其中与紫杉醇相比， 3l等衍生物与微管蛋白的 s 和 c 构象结合更紧密，从而更有效地促进微管蛋白聚合，并具有更大的持久性。药物洗脱后对乳腺癌细胞的体外功效。尽管与紫杉醇相比，3l也具有改善的体内效力，但它也与增加的全身毒性有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115668
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 azido-b-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型DPP-4抑制剂三唑基尿嘧啶衍生物的合成和生物学评估†

  摘要：

  设计并合成了一系列基于三唑的尿嘧啶衍生物，作为新型DPP-4抑制剂。化合物A01被确定为SAR研究的先导化合物，专注于DPP-4的S 2'亚位点的结构修饰。通过修饰苯基和B01-B09的取代基（通过引入羰基）获得了新的类似物A02-A25。在DPP-4中进行筛选时，与化合物A01相比，化合物B03，B04和B08的DPP-4抑制活性显着提高并显示出与市售DPP-4抑制剂阿格列汀相当的活性。对接研究在S揭示设计的化合物的新的有利的结合模式2'亚位点，并证明了在S结构修饰2'亚位点是增加DPP-4抑制的有效的选择。体外DPP-8和DPP-9测试表明，所有化合物均对DPP-8和DPP-9表现出优异的选择性。进一步的体内评估表明，化合物B04可以显着改善ICR小鼠的口服葡萄糖耐量，并剂量依赖性地降低2型糖尿病C57BL / 6小鼠的葡萄糖水平。这些数据表明化合物B04 可能是将来治疗T2DM的有希望的DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01818a

文献信息

• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS
  申请人：Berger Raphaelle

  公开号：US20170174693A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R a , and the subscripts m, p, and q are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can modulate the body's production of cyclic guanosine monophosphate (“cGMP”), and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra以及下标m、p和q如本文所述。这些化合物或其药用盐可以调节人体对环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。该发明还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物或其药用盐在治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的方法。
• An easy-to-detect nona-arginine peptide for epidermal targeting
  作者：Sylvain Clède、Nicolas Delsuc、Cécile Laugel、François Lambert、Christophe Sandt、Arlette Baillet-Guffroy、Clotilde Policar

  DOI：10.1039/c4cc08737b

  日期：——

  A nona-arginine peptide conjugated with a Re-tricarbonyl IR and fluorescent probe (SCoMPI) accumulates at the epidermis without reaching the dermis.

  一种与Re-三羰基IR和荧光探针（SCoMPI）结合的非九精氨酸肽在表皮积累，而不到达真皮层。
• The total synthesis of indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky、Gayle K. Schulte

  DOI：10.1021/ja00054a005

  日期：1993.1

  The first total synthesis of racemic indolizomycin (1) has been achieved. Initial investigations provided the functionalizcd indolizidine, 31, via (i) stereospecific intramolecular vinylsilane/carbinol amide cyclization (15→16), (ii) rhodium(II) acetate mediated diazoacetate insertion into thioamide 17, and (iii) epoxide introduction (25→27→29). Although subsequent attempts to fully elaborate 31 into

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础
• Azide/oxygen photocatalysis with homogeneous and heterogeneous photocatalysts for 1,2-aminohydroxylation of acyclic/cyclic alkenes and Michael acceptors
  作者：Axel G. Griesbeck、Jörg Steinwascher、Melissa Reckenthäler、Johannes Uhlig

  DOI：10.1007/s11164-012-0629-3

  日期：2013.1

  catalysis step. The lack of rearrangement products in the bicyclic terpene series (pinenes, limonene) accounts for rapid subsequent oxygen trapping and back electron transfer steps. The 1,2-azidohydroperoxidation enables synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-aminoalcohols by different reduction protocols. Substrate modification and combination of type II photooxygenation with electron transfer photocatalysis

  能够以低竞争单线态氧量子产率氧化叠氮化物阴离子的均相和非均相光催化剂被用于生成叠氮基自由基。这些自由基会添加到富电子的和贫电子的（迈克尔受体）烯烃中，并且碳自由基是区域选择性形成的。三重态氧的捕集（I型光氧化）是受扩散控制的，随着光催化剂的再生，最初形成的过氧自由基会减少。荧光猝灭研究表明在第一步催化步骤中快速的光诱导电子转移。双环萜烯系列（pine烯，li烯）中缺乏重排产物，这说明了随后迅速进行的氧捕获和反电子转移步骤。1,2-叠氮基氢过氧化可合成1,2-叠氮基醇和1，2-氨基醇通过不同的还原方案。底物修饰和II型光氧合与电子转移光催化的结合可以合成1-氨基-2,3-二醇和2-氨基-1,3-二醇。
• Design and synthesis of regioisomeric triazole based peptidomimetic macrocycles and their dipole moment controlled self-assembly
  作者：Abhijit Ghorai、E. Padmanaban、Chaitali Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c2cc36566a

  日期：——

  Two peptidomimetic macrocycles, regioisomeric in terms of the position of triazole/amide, have been synthesized. Both undergo self-assembly in a parallel manner but in solvents of opposite polarity, ascribed to (β, β) and (β-D, β-L) hydrogen bonding leading to formation of two different unique classes of organic nanostructures.

  合成了两个肽拟生物宏环，这两个宏环在氮杂环/酰胺的位置上是区域异构体。它们在相反极性的溶剂中以平行方式发生自组装，这归因于（β, β）和（β-D, β-L）氢键的形成，导致两种不同独特类别的有机纳米结构的形成。