(R)-2-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)oxirane | 118207-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]oxirane
• CAS: 118207-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VTZYBGJIWRNQDX-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)oxirane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aspinolide B的全合成：一种闭环复分解方法

  摘要：

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.176
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-2-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)allyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  （+）-brevipolide H †的对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了天然的乙缩醛酸H的对映选择性合成。通过戊-1,4-二烯-3-醇的无尖环氧化，两种对映体纯的环氧化物都转化为相应的烯烃以进行复分解。随后的转化，包括环氧化物的开环，酯化，环丙烷化，氧化和闭环复分解，提供了目标分子。该合成成功地解决了制备短杆菌肽的先前缺点。

  DOI：

  10.1039/c6ob01071g

文献信息

• Total Synthesis of Divergolides E and H
  作者：Scott M. Caplan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201810336

  日期：2018.11.26

  This manuscript describes the first total syntheses of divergolides E and H. The route employs a telescoped hetero‐Diels–Alder and oxidative carbon–hydrogen bond cleavage as an entry into the central bridged bicyclic acetal unit. Additional key steps of the highly convergent route include a desymmetrizing epoxidation, a chelation‐controlled alkenylzinc addition, an amide formation between a hindered

  这份手稿描述了苦参内酯E和H的第一个总合成物。该路线采用可伸缩的杂Diels-Alder和氧化性碳-氢键裂解作为进入中央桥联双环缩醛单元的入口。高度收敛的途径的其他关键步骤包括脱对称环氧化，螯合控制的链烯基锌的添加，受阻苯胺和酰化剂之间的酰胺形成（易于形成乙烯酮）以及具有挑战性的大内酯化作用。
• Rapid Total Syntheses Utilizing “Supersilyl” Chemistry
  作者：Brian J. Albert、Yousuke Yamaoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201007210

  日期：2011.3.7

  In short order: The shortest total syntheses of natural product EBC‐23 (see scheme, PMB=para‐methoxybenzyl, TMS=trimethylsilyl) and a polymethoxy‐1‐alkene to date have been accomplished in just ten total steps each from commercially available chemicals. The syntheses took advantage of highly diastereoselective supersilyl‐directed cascade polyaldol reactions.

  短期内：迄今为止最短的天然产物 EBC-23（见方案，PMB=对甲氧基苄基，TMS=三甲基甲硅烷基）和聚甲氧基 1-烯烃的全合成仅在十个总步骤中完成，每个步骤均来自市售化学品. 该合成利用了高度非对映选择性的超甲硅烷基引导的级联聚醛醇反应。
• Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor
  作者：Arun K. Ghosh、David D. Anderson

  DOI：10.1021/ol301886g

  日期：2012.9.21

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.
• A synthetic approach to palmerolides via Negishi cross coupling. The challenge of the C15–C16 bond formation
  作者：Jokin Carrillo、Alex Gómez、Anna M. Costa、Patricia Fernández、Carles Isart、Mireia Sidera、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.066

  日期：2014.8

  The esterification of fragment C1-C8 (2) with fragment C16-C23 (3) to give iodo derivative 4, followed by a Pd-catalysed coupling with a C9-C15 fragment (7 or 8), may provide a common precursor of most palmerolides. Ligands and reaction conditions were exhaustively examined to perform the C15-C16 bond formation via Negishi reaction. With simple models, pre-activated Pd-Xantphos and Pd-DPEphos complexes were the most efficient catalysts at RT. Zincation of the C9-C15 fragment (8) and cross coupling with 4 required 3 equiv of t-BuLi, 10 mol % of Pd-Xantphos and 60 degrees C. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7