1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 183312-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 183312-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PZAVYXBCTCOVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 copper(l) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-butylphenyl)-3-phenylindeno[1,2-c]pyrrol-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属/过氧化苯甲酰（BPO）控制的（邻炔基）苯基烯胺酮的化学选择性环异构化：α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02615
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯炔-丙二烯thermolyses空间效应：切换从迈尔斯齐藤反应到C 2 C 6 -cyclization和DNA链切割

  摘要：

  烯炔-丙二烯的热反应1具有大取代基（叔在乙炔末端引线到C -丁基，三甲基甲硅烷）2 C 6环化产物可能通过中间benzofulvene双自由基与氢取代基的预期迈尔斯齐藤cycloaromatization，而产品形成。当没有分子内途径可用时，可以观察到有效的DNA链断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01758-3

文献信息

• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• A Silver‐Catalyzed Modular Intermolecular Access to 6,6‐Spiroketals
  作者：Alexander Ahrens、Niklas F. Heinrich、Simon R. Kohl、Martha Hokamp、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900988

  日期：2019.12.17

  A modular synthesis of 6,6‐spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6‐endo‐dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6‐spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates

  报道了通过银催化的6,6-螺酮的模块化合成。通过结合分子间迈克尔加成反应和6 -dig环化反应，这种级联反应可以通过结合两个底物分子以模块化的方式制备高度取代的6,6-螺酮。新的转换对访问此有趣子结构的既定方法进行了补充。该协议可以容忍各种替换模式和功能组。
• Synthesis of Novel Enyne-Allenes, Their Thermal C²-C⁶ Cyclization, and the Importance of a Benzofulvene Biradical in the DNA Strand Cleavage¹
  作者：Michael Schmittel、Michael Maywald、Marc Strittmatter

  DOI：10.1055/s-1997-726

  日期：1997.2

  Novel enyne-allenes without acceptor substituents have been prepared from propargyl acetates by Pd-catalyzed addition of arylzinc chloride or by cuprate addition. Their thermal reaction afforded exclusively the C2-C6 and no Myers-Saite cyclization products. In one case, intermolecular hydrogen abstraction and DNA strand cleavage were observed.

  没有受体取代基的新型烯炔-丙二烯已经从乙酸炔丙酯通过 Pd 催化的芳基氯化锌加成或铜酸盐加成制备。它们的热反应仅提供 C2-C6，没有 Myers-Saite 环化产物。在一种情况下，观察到了分子间夺氢和 DNA 链断裂。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Merging [2+2] Cycloaddition with Radical 1,4-Addition: Metal-Free Access to Functionalized Cyclobuta[<i>a</i> ]naphthalen-4-ols
  作者：Feng Liu、Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707615

  日期：2017.12.4

  Just a DAB: A new metal-free [2+2] cycloaddition/S-centered radical induced 1,4-addition sequence of benzene-linked allene-ynes has been established by treatment with aryldiazonium tetrafluoroborates and DABCO-bis(sulfur dioxide) under convenient reaction conditions, thus providing practical access to functionalized cyclobuta[a]naphthalen-4-ols of chemical and biomedical importance. DABCO=1,4-diazabicyclo[2

  只是一个DAB：通过四氟硼酸芳基重氮盐和DABCO-bis（二氧化硫）处理，建立了一种新的无金属[2 + 2]环加成/ S中心自由基诱导的苯连接的丙二烯炔的1,4-加成序列。方便的反应条件下，从而提供官能cyclobuta实际访问[一个]萘-4-醇的化学和生物医学重要性。DABCO ＝ 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。