2-[(1R,2R,5R,6R)-2-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3-oxo-6-[(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethoxy]-5-phenylsulfanylcyclohexyl]acetic acid | 1002094-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(1R,2R,5R,6R)-2-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3-oxo-6-[(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethoxy]-5-phenylsulfanylcyclohexyl]acetic acid
• CAS: 1002094-28-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆S
• 分子量: 574.738
• InChiKey: PHLDXPOGQITXRS-SUENTWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R,5R,6R)-2-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3-oxo-6-[(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethoxy]-5-phenylsulfanylcyclohexyl]acetic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到O-[(1R)-1,2-diphenyl-2-oxoethyl]Sch 642305
  参考文献：
  名称：

  通过乙氧基乙烯基酯的高效大环内酯化方法

  摘要：

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801548
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-[(1R,2R,5R,6R)-2-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3-oxo-6-[(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethoxy]-5-phenylsulfanylcyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成的新观点：通过手性辅助多用途方法对（+）-sch 642305的简明合成。

  摘要：

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。

  DOI：

  10.1021/ol702530b

文献信息

• New Perspective for Natural Products Synthesis:  Concise Synthesis of (+)-Sch 642305 by Chiral Auxiliary Multiuse Methodology
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Kenji Nakahara、Mayuko Takatsuji、Kenichi Murai、Motoki Ito、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol702530b

  日期：2007.12.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 is an example of chiral auxiliary multiuse methodology, which shows a new perspective for the synthesis of compounds with multiple asymmetric centers. Thus, (+)-Sch 642305 was concisely synthesized from the known compound. Every reaction is stereoselective, and the chiral nonracemic hydrobenzoin worked as chiral auxiliary for desymmetrization of diene, as a template for

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。
• A Highly Efficient Macrolactonization Method via Ethoxyvinyl Ester
  作者：Yusuke Ohba、Mayuko Takatsuji、Kenji Nakahara、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200801548

  日期：2009.3.23

  Facile and efficient macrolactonization of hydroxycarboxylic acid via ethoxyvinyl esters (EVEs), which can give 9‐ to 14‐membered macrolactones in good yields, has been developed (see scheme; DCE = 1,2‐dichloroethane). The method is useful for acid‐/base‐sensitive substrates and applicable to the compound with many functional groups.

  已经开发了通过乙氧基乙烯基酯（EVE）进行羟基羧酸的简便有效的大环内酯化反应，该酯能以良好的收率生成9至14元大环内酯（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。该方法适用于酸/碱敏感底物，适用于具有许多官能团的化合物。