methyl 2-fluoro-2-phenylpropionate | 204457-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-2-phenylpropanoate
• CAS: 204457-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: HAJSGGNCKPWNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-2-phenylpropionate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3R)-3-fluoro-3-phenyl-1-<(R)-(4-methylphenyl)sulphinyl>-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 1115 - 1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 chlorure de thionyle 、 四丁基溴化铵 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 2-fluoro-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Acide 2-fluoro-2-phényl propanoïque: préparation et utilisation comme agent chiral de dérivation

  摘要：

  The enantiomers of 2-fluoro-2-phenyl propanoic acid have been separated and their absolute configurations determined: the specific rotation of the acid with an R configuration is [alpha]20D, =-28.5-degrees (c=1.5, ethanol). This acid has been used as a chiral derivatizing agent. Esters and amides prepared from this acid and chiral alcohols or amines present important fluorine chemical shift differences between the diastereoisomers.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80036-6

文献信息

• [EN] AZABICYCLO AND DIAZEPINE DERIVATIVES FOR TREATING OCULAR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO ET DE DIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019087146A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention provides in one aspect azabicycio and diazepine derivatives useful as modulators of muscarinic receptors. In another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions for treating ocular diseases, the compositions comprising at least one muscarinic receptor modulator. Formulae (I) & (II):

  本发明的方面之一提供了作为毒蕈碱型受体调节剂的有用的azabicyclo和diazepine衍生物。在另一方面，本发明提供了用于治疗眼科疾病的药物组合物，该组合物包括至少一种毒蕈碱型受体调节剂。公式（I）和（II）：
• Synthesis of 2-Fluoro- Acids, Esters, and Amides From Ã-Dicyanoepoxides
  作者：A. Ould Amanetoullah、M. M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1080/00397919608003723

  日期：1996.3

  Abstract The opening of A-dicyanoepoxides by pyridine polyhdrofluoride yields polymerisable 2-fluorocyanoformyls which may be kept intact when diluated in dichloromethane or ether. These intermediates react with nuclecophiles such as water, methanol or amines to give respectivly 2-fluoroacids, esters or amides.

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。
• Effect of fluorine substitution of α-and β-hydrogen atoms in ethyl phenylacetate and phenylpropionate on their stereoselective hydrolysis by cultured cancer cells
  作者：Yoshimitsu Yamazaki、Shiro Yusa、Yu-ichi Kageyama、Hirohito Tsue、Ken-ichi Hirao、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03485-9

  日期：1996.8

  towards (S) -2b by other cells such as ras oncogenetransformed rat liver Anr4 cells. These stereoselectivities were different from those for non-fluorinated ( ±)-ethyl 2-phenylpropionate. Thus fluorine atoms are recognized by ester hydrolases of cancer cells, and fluorine substitution on the acyl group will be useful for making estertype anticancer prodrugs more specific to cancer cells.

  （±）2-氟-2-苯基乙酸乙酯被几种大鼠癌细胞系的培养细胞立体选择性地水解，得到富含R对映异构体的羧酸。立体选择性增加了（±）-2-氟-2-苯基（2B与所有本细胞系）和（±）-2-苯基-3,3,3-三氟代（3b）的与大鼠肝癌McA- RH7777细胞系。立体选择性对于不同的细胞系是不同的，因为McA-RH7777细胞更偏爱（R）-2b，而其他细胞（如ras）偏爱（S）-2b癌基因转化的大鼠肝脏Anr4细胞。这些立体选择性不同于未氟化的（±）-2-苯基丙酸乙酯。因此，氟原子被癌细胞的酯水解酶识别，并且酰基上的氟取代将用于使酯型抗癌前药对癌细胞更具特异性。
• N-fluoro-o-benzenedisulfonimide: a useful new fluorinating reagent
  作者：Franklin A. Davis、Wei Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74290-0

  日期：1991.3

  N-Fluoro-o-benzenedisulfonimide (5) is a stable, easily prepared, highly efficient source of “electrophilic” fluorine which fluorinates enolates, azaenolates and carbanions in good to excellent yields.

  N-氟-邻-苯二磺酰亚胺（5）是一种稳定，易于制备的高效“亲电子”氟源，该氟以良好的产率氟化了烯醇化物，氮杂烯化物和碳负离子。
• New fluorinating reagents. Part II. Preparation and Synthetic Application of a Saccharin DerivedN-Fluorosultam
  作者：Edmond Differding、Robert W. Lang

  DOI：10.1002/hlca.19890720609

  日期：1989.9.20

  The synthesis of the new saccharin derived N-fluorosultam 1 is described. A comparative study with commercially available N-fluorosulfonamides shows 1 to be a superior fluorinating reagent for the synthesis of α-fluorocarbonyl compounds.

  描述了新的糖精衍生的N-氟磺酰胺1的合成。与可商购获得的N-氟磺酰胺的比较研究表明1是用于合成α-氟羰基化合物的优良氟化试剂。