tert-butyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1214270-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate；tert-butyl 6-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1214270-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PZDAGUTVHOXAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₂₇N₃O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的高对映选择性铜催化亲电三氟甲基化

  摘要：

  报道了使用市售三氟甲基化试剂对 β-酮酯进行对映选择性 Cu 催化的三氟甲基化。获得了许多具有高达 99% ee 的 α-CF(3) β-酮酯。然后通过格氏反应将三氟甲基化产物非对映选择性地转化为具有两个相邻季立体中心的 α-CF(3) β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/ja3039773
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 tert-butyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧氮杂环丁烷的环-应变使能催化不对称Umpolung CO键形成反应，用于合成功能性手性醚。

  摘要：

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01916

文献信息

• Enantioselective Michael reaction of β-keto esters organocatalyzed by recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.007

  日期：2009.12

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts in 1–10 mol % for the enantioselective conjugate addition of 2-alkoxycarbonyl-1-indanones to β-unsubstituted Michael acceptors. The corresponding adducts bearing a new all-carbon quaternary center were usually obtained in high yield and with up to 94% ee when using ammonium salts derived from quinidine and

  二聚蒽烯基二甲基衍生的金鸡纳铵盐以1-10 mol％的比例用作手性有机催化剂，用于将2-烷氧基羰基-1-茚满酮对映体选择性共轭加成至β-未取代的Michael受体上。当使用衍生自奎尼丁及其假对映体奎宁的铵盐作为有机催化剂时，通常可以高收率获得最高94％ee的带有新的全碳季中心的相应加合物。这些催化剂几乎可以通过在乙醚中沉淀而定量回收并再利用。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• Recoverable Cinchona ammonium salts as organocatalysts in the enantioselective Michael addition of β-keto esters
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.016

  日期：2010.12

  Several dimeric Cinchona-alkaloid anthracenyldimethyl-derived ammonium salts, are used as organocatalysts in the enantioselective Michael addition reaction of cyclic β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds, in the presence of diisopropylethylamine as a base (30 mol %), for the generation of enantiomerically enriched adducts bearing quaternary stereocenters. Quinine and quinidine-derived

  在二异丙基乙胺为碱（30摩尔％）的情况下，几种二聚Cinchona-生物碱蒽基二甲基蒽盐被用作环状β-酮酯与α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性Michael加成反应中的有机催化剂。用于生成带有四级立体中心的对映体富集的加合物。奎宁和奎尼丁衍生的二聚铵盐（1-10 mol％）以较高的收率（最高98％）提供了相应的加合物（最高94％ee）的相反和更高的对映选择性。取代的2-烷氧基羰基-1-茚满酮用作亲核试剂的前体，以及2-氧代环戊烷甲酸乙酯和叔酸乙酯2,5-二氧杂-1-苯基吡咯烷-3-羧酸丁酯。这些有机催化剂可在反应结束时通过在乙醚中沉淀而回收，并在不损失任何活性的情况下重复使用。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of a Hypervalent‐Iodine‐Based Nitrooxylating Reagent
  作者：Roxan Calvo、Antoine Le Tellier、Thomas Nauser、David Rombach、Darryl Nater、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202005720

  日期：2020.9.21

  synthesis and characterization of a hypervalent‐iodine‐based reagent that enables a direct and selective nitrooxylation of enolizable C−H bonds to access a broad array of organic nitrate esters is reported. This compound is bench stable, easy‐to‐handle, and delivers the nitrooxy (‐ONO2) group under mild reaction conditions. Activation of the reagent by Brønsted and Lewis acids was demonstrated in the synthesis

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。