N-(2-bromo-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 412274-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(β-bromo-phenethyl)-N-methyl-toluene-4-sulfonamide；N-(β-Brom-phenaethyl)-N-methyl-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 412274-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 368.294
• InChiKey: YNECLCCSVQKZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 n-甲基苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  The Addition of N-Haloamides to Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a057
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到N-(2-bromo-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  气氛和温度控制的烯烃区域选择性氨基溴化

  摘要：

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600821

文献信息

• Halogen-Bond-Induced Consecutive C_sp³–H Aminations via Hydrogen Atom Transfer Relay Strategy
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Maureen L. Kennell、Omar H. Bassiouni、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00081

  日期：2020.3.20

  The utilization of a halogen bond in a number of chemical fields is well-known. Surprisingly, the incorporation of this useful noncovalent interaction in chemical reaction engineering is rare. We disclose here an uncommon use of halogen bonding to induce intermolecular C-sp(3)-H amination while enabling a hydrogen atom transfer relay strategy to access privileged pyrrolidine structures directly from alkanes. Mechanistic studies support the presence of multiple halogen bond interactions at distinct reaction stages.
• Catalyst-free aminobromination of alkenes with N-methyl-p-toluenesulfonamide as nitrogen resource
  作者：Guangqian Zhang、Guanghui An、Jun Zheng、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.059

  日期：2010.2

  A catalyst-free electrophilic aminobromination system was described with N-methyl-p-toluenesulfon-amide (p-TsNHCH3) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine resources. The reaction can give vicinal haloamines in good yields, excellent regioselectivities, and stereoselectivities under convenient and mild condition. The existence of N-methyl group in the nitrogen resource was found to play an important role in the formation of vicinal haloamine product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• The Addition of N-Haloamides to Olefins
  作者：M. S. Kharasch、Hill M. Priestley

  DOI：10.1021/ja01267a057

  日期：1939.12