1-(2'-Fluoro-3'-piperidylpropyl)-2-nitroimidazole | 791550-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2'-Fluoro-3'-piperidylpropyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-[2-fluoro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]piperidine
• CAS: 791550-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 256.28
• InChiKey: FEMQOKRUFOZBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-Nitroimidazol-1-yl)-3-piperidin-1-ylpropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1-(2'-Fluoro-3'-piperidylpropyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Weakly basic 2-nitroimidazoles for the non-invasive detection of tissue hypoxia

  摘要：

  本发明将弱碱性取代基（pKa约为8或更高）如吡咯烷、哌啶、哌嗪和氮代环己烷基团引入卤代2-硝基咪唑中，作为对正常和恶性组织细胞缺氧的非侵入性检测的重大改进。该发明采用了[18F]正电子发射断层扫描、[19F]核磁共振波谱和[19F]核磁共振成像。与现有技术相比，改进了六倍。1）弱碱试剂的盐具有高水溶性，有利于给药。2）未反应的试剂会迅速从体循环中清除，从而减少背景噪音。3）含有弱碱性取代基的试剂在组织中的浓度约为血浆水平的3倍，从而增加结合强度并增强信号检测。4）弱碱性试剂的共轭碱具有中等的辛醇-水分配系数，有利于它们渗透到包括大脑在内的所有组织中。5）含有弱碱性取代基的试剂的细胞加合物比现有技术的试剂更稳定。6）含有弱碱性取代基的试剂对固体组织中瞬时缺氧的检测是有效的。

  公开号：

  US20080085237A1

文献信息

• Fluorine-containing nitroazole derivatives and radiosensitizer
  申请人：Yasunori Nishijima & Daikin Industries Ltd.

  公开号：US04927941A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  A nitroazole derivative of the formula: NA--R.sub.f (I) wherein NA is 3-nitro-1,2,4-triazol-l-yl and R.sub.f is a fluorine-containing organic group which is useful as a radiosensitizer.

  一种硝基咪唑衍生物的公式：NA--R.sub.f(I)，其中NA为3-硝基-1,2,4-三唑-1-基，并且R.sub.f是含氟有机基团，可用作放射增敏剂。
• Fluorine-containing nitroimidazole compounds
  申请人：Nishijima; Yasunori

  公开号：US05304654A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  A 2-nitroimidazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.f is a fluorine-containing organic group which has at least one fluorine atom on a carbon atom which bonds to the nitrogen atom of the imidazole ring or a carbon atom which bonds to said carbon atom and a radiosensitizer comprising said nitroimidazole derivative.

  一种2-硝基咪唑化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.f是含氟有机基团，其在碳原子上至少有一个氟原子，该碳原子与咪唑环的氮原子或与该碳原子相连的碳原子结合，以及包含该硝基咪唑衍生物的放射增敏剂。
• Fluorine-containing nitroazole derivatives and radiosensitizer comprising the same
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：EP0294847A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  A nitroazole derivative of the formula: wherein NA is 3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl or 2-nitroimidazol-1-yl and Rf is a fluorine-containing organic group provide that when NA is 2-nitroimidazol-1-yl, the fluorine-containing organic group has at least one fluorine atom on a carbon atom which bonds to the nitrogen atom of the imidazole ring or a carbon atom which bonds to said carbon atom, which is useful as a raiosensitizer.

  式中的硝唑衍生物： 其中 NA 为 3-硝基-1,2,4-三唑-1-基或 2-硝基咪唑-1-基，Rf 为含氟有机基团，当 NA 为 2-硝基咪唑-1-基时，含氟有机基团在与咪唑环氮原子键合的碳原子上或与所述碳原子键合的碳原子上至少有一个氟原子，可用作射线增敏剂。
• Fluorine-containing nitroimidazole derivatives and radiosensitizer comprising the same
  申请人：Nishijima, Yasunori

  公开号：EP0316967A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  A 2-nitroimidazole derivative of the formula: wherein Rf is a fluorine-containing organic group which has at least one fluorine atom on a carbon atom which bonds to the nitrogen atom of the imidazole ring or a carbon atom which bonds to said carbon atom and a radiosensitizer comprising said nitroimidazole derivative.

  式中的 2-硝基咪唑衍生物： 其中 Rf 是含氟有机基团，该有机基团在与咪唑环氮原子结合的碳原子上或与所述碳原子结合的碳原子上至少有一个氟原子，以及包含所述硝基咪唑衍生物的放射增敏剂。
• US4927941A
  申请人：——

  公开号：US4927941A

  公开（公告）日：1990-05-22