6,8-diethyl-5-propyloctahydroindolizin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6,8-diethyl-5-propyloctahydroindolizin-7-ol
• 英文别名: (5S,6R,7R,8R,8aR)-6,8-diethyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: QBFNVGQMJXUJMM-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diethyl-5-propyloctahydroindolizin-7-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 223A
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（+）-223A的全合成

  摘要：

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101530
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-chloro-2-hexynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 6,8-diethyl-5-propyloctahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（+）-223A的全合成

  摘要：

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101530

文献信息

• Total Synthesis of Indolizidine (+)-223A
  作者：Mouloud Fellah、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1002/ejoc.201101530

  日期：2012.1

  We described the diastereoselective total synthesis of indolizidine (+)-223A in 10 % overall yield over 14 steps starting from 6-chlorohex-2-ynoate. Our strategy involved chain elongation through aldolization, the formation of the indolizidine skeleton by cyclization, and stereocontrolled hydrogenation.

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。