1,6-anhydro-2,4-bis-O-phenoxythiocarbonyl-D-glucose | 141810-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-bis-O-phenoxythiocarbonyl-D-glucose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-phenoxycarbothioyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 141810-56-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇S₂
• 分子量: 434.491
• InChiKey: HSARUJVDGKIEQK-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-bis-O-phenoxythiocarbonyl-D-glucose 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种快速的对映体的合成的烯丙酸的内酯部分的前体。

  摘要：

  描述了从1，6-脱水-D-葡萄糖开始的甲基糖苷5的短的对映体特异性合成，甲基糖苷5是存在于所有甲磺酸和类似物中的内酯部分的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88123-m
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 生成 1,6-anhydro-2,4-bis-O-phenoxythiocarbonyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-D-葡萄糖的自由基链双脱氧中的三（三甲基甲硅烷基）硅烷和二苯基硅烷：对比研究

  摘要：

  1，6-任何氢-D-葡萄糖1的2，4-双硫代碳酸酯3可以在自由基链反应中与二苯基硅烷7以及与三（三甲基甲硅烷基）硅烷4一起转化为相应的双脱氧化合物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61003-1

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• Tris(trimethylsilyl)silane and diphenylsilane in the radical chain dideoxygenation of 1,6-anhydro-D-glucose: A comparative study
  作者：Derek H.R. Barton、Ok Jang Doo、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61003-1

  日期：1992.10

  The 2,4-bis-thinocarbonate 3 of 1,6-anyhydro-D-glucose 1 can be transformed to the corresponding dideoxy compound 5 with diphenylsilane 7 as well as with tris(trimethylsilyl)silane 4 in a radical chain reaction.

  1，6-任何氢-D-葡萄糖1的2，4-双硫代碳酸酯3可以在自由基链反应中与二苯基硅烷7以及与三（三甲基甲硅烷基）硅烷4一起转化为相应的双脱氧化合物5。
• An Expeditious Enantiospecific Synthesis of a Precursor of the Lactonic Portion of Mevinic Acids
  作者：P. Boquel、C.Loustau Cazalet、Y. Chapleur、S. Samreth、F. Bellamy

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88123-m

  日期：1992.4

  A short, enantiospecific synthesis of the methylglycoside 5, a precursor of the lactonic moiety present in all mevinic acids and analogues, starting with 1,6-anhydro-D-glucose is described.

  描述了从1，6-脱水-D-葡萄糖开始的甲基糖苷5的短的对映体特异性合成，甲基糖苷5是存在于所有甲磺酸和类似物中的内酯部分的前体。