N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide | 1248342-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(2-naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1248342-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: YVDPOCXJBHYPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(Z)-N-[2-(diethylsilyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethenyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的内酰胺的选择性氢化硅烷化反应生成β-甲硅烷基（Z）-酰胺

  摘要：

  我们首次开发了硼烷催化的区域内酰胺的区域和立体选择性氢化硅烷化反应。在温和的反应条件下，乙酰胺基和硅烷反应物的范围很广，可提供合成用途的β-甲硅烷基（Z）-烯酰胺产品。观察到的立体选择性被认为是由于β-硅对假定的乙烯酮亚胺中间体的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03485
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 四氯化碳 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Stereoselective Synthesis of β-Hydroxy Enamines, Aminocyclopropanes, and 1,3-Amino Alcohols via Asymmetric Catalysis
  作者：Petr Valenta、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja105435y

  日期：2010.10.13

  enantioenriched β-hydroxy (E)-enamines and aminocyclopropanes are presented. The diastereoselective hydrogenation of enantioenriched (E)-trisubstituted hydroxy enamines to generate 1,2-disubstituted-1,3-amino alcohols is also outlined. These methods are initiated by highly regioselective hydroboration of N-tosyl-substituted ynamides with diethylborane to generate β-amino alkenyl boranes. In situ boron-to-zinc transmetalation

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C
• 一种高效制备炔酰胺类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109320441B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种高效制备炔酰胺类化合物的通用方法，该方法以带有吸电子基团(EWG)的二级胺和1,1‑二氯乙烯或者1,2‑二氯乙烯或者偕二氯代芳基乙烯为原料，NaH或者t‑BuOK或者t‑BuOK或者NaOH或者EtONa或者Cs2CO3为碱，在室温或加热条件下反应制备炔酰胺类化合物，其反应式为(1)。本发明实现了一种无过渡金属催化的一步法制备炔酰胺类化合物的方法，该方法简洁可行，原料简单易得，应用前景广泛。
• Modular enantioselective access to β-amino amides by Brønsted acid-catalysed multicomponent reactions
  作者：Jun Wei、Jian Zhang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-023-01179-0

  日期：2023.5

  prepare chiral β-amino amides was established using ambiphilic ynamides as two-carbon synthons. The modulation of ynamides or oxygen nucleophiles concisely furnished three classes of β-amino amides with generally good efficiency as well as excellent chemo- and stereo-control. The utility is verified in the preparation of over 100 desired products that bear one or two contiguous carbon stereocentres, including

  β -氨基酸是广泛存在于治疗性天然产物、新型仿生聚合物和肽模拟物中的结构基序。作为一种收敛方法，通过不对称曼尼希反应合成立体富集的 β-氨基酰胺需要专门的酰胺底物或用于烯醇化物形成的金属催化剂。通过重新设计 Ugi 反应，建立了一种概念上不同的制备手性 β-氨基酰胺的解决方案，使用双亲性 ynamides 作为双碳合成子。ynamides 或氧亲核试剂的调制简明地提供了三类 β-氨基酰胺，它们通常具有良好的效率以及出色的化学和立体控制。该效用在 100 多种带有一个或两个连续碳立构中心的所需产品的制备中得到验证，包括那些直接掺入药物分子的产品。这一进步还为其他有价值的结构提供了合成捷径。氨基酰胺可以加工成β-氨基酸，抗邻位二胺、γ-氨基醇和β-内酰胺或与氨基酸和含胺药物发生转酰胺基作用。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Coupling of Bromoalkynes and Sulfonamides: Rapid Synthesis of N-Sulfonyl Ynamides
  作者：Joon-Ho Lee、Hyun-Suk Yeom、Su Jeong Hong

  DOI：10.1055/a-2196-8886

  日期：——

  The synergistic effect of an alcohol solvent and microwave irradiation dramatically increased the C–N coupling rate, enabling the rapid synthesis of N-sulfonyl ynamides in ten minutes. The optimal catalyst, ligand, and solvent combination was investigated, and various bromoalkynes and sulfonamides were shown to be tolerated under these conditions.

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。