2-Heptyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 467428-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Heptyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-heptyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 467428-08-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XHZXWSKYXRYZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 2-Heptyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到methyl 2-(6-heptyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) chloride-catalyzed Mukaiyama–Michael addition: synthesis of 2,6-anti-tetrahydropyrans

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride (InCl(3)), silyl enol ethers react with dihydropyranones at ambient temperature via Mukaiyama-Michael addition to afford the corresponding 2,6-anti-tetrahydropyran adducts in moderate to good yields. This simple and mild method proceeds under neat conditions and involves simple aqueous work-up. Indium(III) chloride can be recovered and reused without significant decrease in reactivity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.101
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 在 (1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,2-EDTA)Co(III) triflate 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到2-Heptyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性阳离子钴 (III) 配合物：对映选择性杂 Diels-Alder 反应的高效催化剂

  摘要：

  光学活性 β-酮亚氨基钴 (III) 配合物被开发用作芳基和烷基醛与 1-甲氧基-[3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-1,3- 的对映选择性杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂丁二烯。在 5 mol% 的阳离子三氟甲磺酸钴 (III) 配合物存在下，对硝基苯甲醛的杂 Diels-Alder 反应进行了衍生自旋光活性的 1,2-双(3,5-二甲基苯基)-1,2-乙二胺产率为 94%，ee 为 94%。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.824

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction with Novel, Chiral Bis-Titanium(IV) Catalyst
  作者：Satoshi Kii、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-2002-31927

  日期：——

  Our recently designed chiral bis-titanium(IV) catalyst can be successfully utilized for the catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of aldehyde and Danishefsky's diene. The high asymmetric induction is achievable in the case of sterically less hindered aldehydes.

  我们最近设计的手性双钛 (IV) 催化剂可以成功地用于醛和丹麦谢夫斯基二烯的催化对映选择性杂 Diels-Alder 反应。在空间位阻较小的醛的情况下，可以实现高不对称诱导。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct alkenylation of dihydropyranones
  作者：Shanshan Chen、Xihao Chang、Yu Tao、Haoming Chen、Yong Xia

  DOI：10.1039/c5ob00432b

  日期：——

  A palladium(ii)-catalyzed direct alkenylation reaction of dihydropyranones was developed.

  开发了一种钯催化的直接烯丙基化反应，用于二氢吡喃酮。
• Indium(III) chloride-catalyzed Mukaiyama–Michael addition: synthesis of 2,6-anti-tetrahydropyrans
  作者：Sin-Siu Chua、Anita Alni、Li-Ting Jocelyn Chan、Motoki Yamane、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.101

  日期：2011.7

  In the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride (InCl(3)), silyl enol ethers react with dihydropyranones at ambient temperature via Mukaiyama-Michael addition to afford the corresponding 2,6-anti-tetrahydropyran adducts in moderate to good yields. This simple and mild method proceeds under neat conditions and involves simple aqueous work-up. Indium(III) chloride can be recovered and reused without significant decrease in reactivity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Optically Active Cationic Cobalt(III) Complexes: Highly Efficient Catalysts for Enantioselective Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Satoko Kezuka、Tsuyoshi Mita、Natsuki Ohtsuki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2000.824

  日期：2000.7

  Optically active β-ketoiminato cobalt(III) complexes were developed for use as effective catalysts of the enantioselective hetero Diels–Alder reaction of aryl and alkyl aldehydes with 1-methoxy-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene. In the presence of 5 mol% cationic cobalt(III) triflate complexes derived from optically active 1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,2-ethylenediamine, the hetero Diels–Alder

  光学活性 β-酮亚氨基钴 (III) 配合物被开发用作芳基和烷基醛与 1-甲氧基-[3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-1,3- 的对映选择性杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂丁二烯。在 5 mol% 的阳离子三氟甲磺酸钴 (III) 配合物存在下，对硝基苯甲醛的杂 Diels-Alder 反应进行了衍生自旋光活性的 1,2-双(3,5-二甲基苯基)-1,2-乙二胺产率为 94%，ee 为 94%。