2-(4-cyanophenyl)pyridine 1-oxide | 1174000-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-(1-Oxidopyridin-1-ium-2-yl)benzonitrile；4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1174000-44-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: MOYHXSDMBSCQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 三氟甲磺酸4-氰基苯基醚 在 rubidium carbonate 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到2-(4-cyanophenyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  嗪N-氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化

  摘要：

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.077

文献信息

• Activation of Unstrained Ketone C(O)–C Bond: 1,2-Nucleophilic Addition Followed by β-Carbon Elimination Strategy
  作者：Qiang Li、Yiwen Xu、Yang Long、Sun Li、Buyi Xu、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.3c01602

  日期：2023.6.16

  moiety followed by β-C elimination strategy was less studied. Here a palladium-catalyzed C–C bond activation of an unstrained ketone enabled by a removable directing group through β-C elimination to synthesize 2-arylpyridine is described. The protocol features wide substrate scope with yields up to 95%, good functional group tolerance, and functionality of natural products. The 2-arylpyridine N-oxide

  过渡金属催化的 C-C 键活化已成为一种日益有效的分子骨架重组方法。酮作为一种多功能的功能分子，其 C-C 键活化反应已被广泛研究。然而，大多数无张力酮的C-C键活化通常遵循氧化加成策略，而羰基部分的亲核1,2-加成随后β-C消除策略的研究较少。这里描述了钯催化的无张力酮的 C-C 键活化，通过可去除的导向基团通过 β-C 消除来合成 2-芳基吡啶。该方案具有底物范围宽、收率高达95%、良好的官能团耐受性以及天然产物的功能等特点。2-芳基吡啶N-氧化物产物在温和的反应条件下可以很容易地转化为相应的2-芳基吡啶。
• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。