2-(1-phenylpropan-2-yl)pyridine | 50845-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylpropan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Methyl-2-phenylethyl)pyridine
• CAS: 50845-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QUTPKZJGTMSMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylpropan-2-yl)pyridine 、 二苯基乙炔 在 氟硼酸钠 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cooperative C(sp³)–H and C(sp²)–H Activation of 2-Ethylpyridines by Copper and Rhodium: A Route toward Quinolizinium Salts

  摘要：

  A method for the synthesis of substituted quinolizinium salts from 2-ethylpyridines and alkynes is demonstrated. The transformation is conveniently achieved using 1 mol % of a Rh(III) catalyst along with an excess amount of copper(II) salt. The reaction gives high product yields with broad substrate scope and functional group tolerance. Detailed mechanistic studies suggest that 2-vinylpyridine is formed in situ from 2-ethylpyridine by a copper-promoted C(sp(3))-H hydroxylation, followed by dehydration. Later, a Rh(III)-catalyzed pyridine-directed vinylic C(sp(2))-H activation and annulation with alkynes provided the final product.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01244
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(1-phenylpropan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-吡啶酯的脱羧氟化

  摘要：

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900565

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Decarboxylative trifluoromethylthiolation of pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Kosuke Nakada、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3762/bjoc.17.23

  日期：——

  Decarboxylative trifluoromethylthiolation of lithium pyridylacetates was achieved using N-(trifluoromethylthio)benzenesulfonimide as the electrophilic trifluoromethylthiolation reagent. The reaction afforded the corresponding trifluoromethyl thioethers in good yield. Furthermore, the preparation of lithium pyridylacetates by saponification of the corresponding methyl esters and subsequent decarboxylative

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。
• N-cyanoamidine derivatives as anti-influenza agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05380734A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Antiinfluenza A activity was found in compounds of the formula: ##STR1## wherein: X is 2-phenylethyl, 2-furanylmethyl, or ##STR2## where one of R.sup.1 and R.sup.2 is H and the other is phenylamino; Z is --SCH.sub.3 when X is ##STR3## when X is 2-phenylethyl or 2-furanylmethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  在上述公式所示的化合物中发现了抗流感A活性：其中：X为2-苯乙基、2-呋喃甲基或其中一个为H，另一个为苯胺基的结构；Z为--SCH.sub.3当X为时，当X为2-苯乙基或2-呋喃甲基时为。或其药学上可接受的盐。
• Ruthenium-Catalyzed Intermolecular Direct Silylation of Unreactive C(sp³)–H Bonds
  作者：Wei Li、Xiaolei Huang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03593

  日期：2016.2.19

  A Ru-catalyzed intermolecular silylation of unreactive, aliphatic C(sp3)–H bonds has been described for the first time. This protocol features low catalyst loading, a relatively broad substrate spectrum, good functional group tolerance, and no sensitivity to air, which provides a convenient and practical pathway for the construction of C–Si bonds.

  首次描述了Ru催化的非反应性脂族C（sp 3）–H键的分子间甲硅烷基化。该方案具有催化剂负载低，底物谱相对宽，官能团耐受性好，对空气不敏感的特点，为构建C-Si键提供了方便实用的途径。
• Base-promoted, deborylative secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides with internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes: a facile derivatization of 2,2′-bipyridyl analogues
  作者：Chiwon Hwang、Woohyun Jo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1039/c7cc03731g

  日期：——

  A base-promoted, secondary alkylation of N-heteroaromatic N-oxides using internal gem-bis[(pinacolato)boryl]alkanes as alkylation reagents is reported. The reaction exhibit broad scope, providing deoxygenated secondary alkylated N-heteroaromatic compounds with high efficiency. The usefulness of the developed protocol is evidenced by sequential direct alkylation of 2,2′-bipyridine-N-oxide.

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。