4-methylbenzenesulfonic acid 2-[1-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]hydrazide | 550310-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfonic acid 2-[1-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]hydrazide
• 英文别名: N-[1-(4-ethoxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 550310-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: WCMJHLSXDQGTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid 2-[1-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]hydrazide 、 苄基叠氮 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从N-甲苯磺酰hydr和叠氮化物合成1,2,3-三唑的有效区域选择性铜催化方法

  摘要：

  已经报道了从N-甲苯磺酰hydr和叠氮化物合成1,2,3-三唑的有效的区域选择性铜催化策略。这一转变开辟了一条合成1,2,3-三唑的新途径，这是天然产物和药物中常见的结构基序。在优化的条件下，反应平稳进行，并以良好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.033
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid 2-[1-(4-ethoxyphenyl)ethylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• (PPh3)AuCl/AgOTf-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Sulfonamides To Form N-Sulfonyl Imines
  作者：Dong-Mei Cui、Jin-Zhou Zheng、Liu-Yang Yang、Chen Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219384

  日期：2010.3

  In the presence of a catalytic amount of (PPh3)AuCl and AgOTf, intermolecular hydroamination of unactivated alkynes with sulfonamides has been shown to proceed and give N-sulfonyl ketimines in medium to excellent yields.

  在(PPh3)AuCl和AgOTf的催化作用下，非活化炔烃与磺酰胺之间的分子间氢胺化反应已得到验证，并能以中等至优异的产率生成N-磺酰基烯胺。
• The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(<scp>i</scp>) iodide
  作者：Abadh Kishor Jha、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5cc07833d

  日期：——

  A regioselective direct ortho-alkylation of azine N-oxides has been achieved under ligand-free conditions using copper(i) iodide and microwave conditions.

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

• An efficient regioselective copper-catalyzed approach to the synthesis of 1,2,3-triazoles from N-tosylhydrazones and azides
  作者：Zhishuo Zheng、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.033

  日期：2016.11

  An efficient regioselective copper-catalyzed strategy for the synthesis of 1,2,3-triazoles from N-tosylhydrazones and azides has been reported. This transformation opened a new route to synthesize 1,2,3-triazoles which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. The reactions were smoothly under the optimized conditions and provided the desired product in good yields.

  已经报道了从N-甲苯磺酰hydr和叠氮化物合成1,2,3-三唑的有效的区域选择性铜催化策略。这一转变开辟了一条合成1,2,3-三唑的新途径，这是天然产物和药物中常见的结构基序。在优化的条件下，反应平稳进行，并以良好的收率提供了所需的产物。