(2R,Z) 3-benzylidene-5-benzyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 1149350-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,Z) 3-benzylidene-5-benzyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (5Z,6R)-5-benzylidene-6-methoxy-3-phenylmethoxy-2H-pyran
• CAS: 1149350-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: LMGWSQUCTUARFD-JKALPCAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylphosphono-β-D-xylopyranoside 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以73%的产率得到(2R,E) 3-benzylidene-5-benzyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物-2-脱氧-2-膦酸酯：简单合成和霍纳-埃蒙斯反应

  摘要：

  磷与碳水化合物结合：亚磷酸二甲酯与硝酸铈（IV）铵（CAN）反应，生成可加至糖基1的膦酰基自由基。衍生物2以高收率分离，在随后的Horner-Emmons反应中进行了有趣的消除，得到3,6-dihydro-2 H-吡喃3。具有简单前体的短序列适用于己糖，戊糖和二糖的转化。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.200804725

文献信息

• Carbohydrate-2-deoxy-2-phosphonates: Simple Synthesis and Horner-Emmons Reaction
  作者：Elangovan Elamparuthi、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.200804725

  日期：2009.2.23

  Phosphorus meets carbohydrates: Dimethyl phosphite reacts with ceric(IV) ammonium nitrate (CAN) to give phosphonyl radicals that add to glycals 1. The derivatives 2 were isolated in high yields and during a subsequent Horner–Emmons reaction underwent an interesting elimination to give 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans 3. The short sequence with simple precursors is applicable to the transformation of hexoses,

  磷与碳水化合物结合：亚磷酸二甲酯与硝酸铈（IV）铵（CAN）反应，生成可加至糖基1的膦酰基自由基。衍生物2以高收率分离，在随后的Horner-Emmons反应中进行了有趣的消除，得到3,6-dihydro-2 H-吡喃3。具有简单前体的短序列适用于己糖，戊糖和二糖的转化。Bn ＝苄基。