(+)-(1H-indol-5-yl)-carbamic acid (R)-oxiranylmethyl ester | 1185258-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1H-indol-5-yl)-carbamic acid (R)-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: (+)-(R)-oxiran-2-ylmethyl 1H-indol-5-ylcarbamate；[(2R)-oxiran-2-yl]methyl N-(1H-indol-5-yl)carbamate
• CAS: 1185258-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: CQSDPSDXVSSXIQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1H-indol-5-yl)-carbamic acid (R)-oxiranylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-(1H-indol-5-yl)-carbamic acid (2R)-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-缩水甘油的新型吲哚类非肽类HIV蛋白酶抑制剂：合成和初步生物学活性

  摘要：

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.089
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(1H-indol-5-yl)-carbamic acid (R)-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-缩水甘油的新型吲哚类非肽类HIV蛋白酶抑制剂：合成和初步生物学活性

  摘要：

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.089

文献信息

• Stereoselective intramolecular cyclization to 4-(hydroxymethyl)-3-(1H-indolyl)oxazolidin-2-ones
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Francesco Tramutola

  DOI：10.1002/chir.22003

  日期：2012.4

  A simple high‐yield three‐steps route to optically active 4‐hydroxymethyl‐3‐(1H‐indolyl)oxazolidin‐2‐ones from (S)‐glycidol is described. The key intermediates (R)‐oxiran‐2‐ylmethyl 1H‐indol‐4/‐5‐ylcarbamates are obtained in high yields from (S)‐glycidol. These are readily transformed to oxazolidin‐2‐ones, very interesting building blocks in drug synthesis. Chirality, 2012. © 2012 Wiley Periodicals

  描述了一种从（S）-缩水甘油制得旋光的4-羟甲基-3-（1 H-吲哚基）恶唑烷-2-酮的简单高产三步路线。关键中间体（R）-环氧乙烷-2-基甲基1 H-吲哚-4-/-5-基氨基甲酸酯得自（S）-缩水甘油。它们很容易转化为恶唑烷-2-酮，这是药物合成中非常有趣的组成部分。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Synthesis and biological evaluation of new simple indolic non peptidic HIV Protease inhibitors: The effect of different substitution patterns
  作者：C. Bonini、L. Chiummiento、N. Di Blasio、M. Funicello、P. Lupattelli、F. Tramutola、F. Berti、A. Ostric、S. Miertus、V. Frecer、D.-X. Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.055

  日期：2014.9

  New structurally simple indolic non peptidic HIV Protease inhibitors were synthesized from (S)-glycidol by regioselective methods. Following the concept of targeting the protein backbone, different substitution patterns were introduced onto the common stereodefined isopropanolamine core modifying the type of functional group on the indole, the position of the functional group on the indole and the type of the nitrogen containing group (sulfonamides or perhydroisoquinoline), alternatively. The systematic study on in vitro inhibition activity of such compounds confirmed the general beneficial effect of the 5-indolyl substituents in presence of arylsulfonamide moieties, which furnished activities in the micromolar range. Preliminary docking analysis allowed to identify several key features of the binding mode of such compounds to the protease.
• New indolic non-peptidic HIV protease inhibitors from (S)-glycidol: synthesis and preliminary biological activity
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola、Pietro Campaner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.089

  日期：2009.8

  A series of non-peptidic HIV protease inhibitors were synthesized starting from the same optically active precursor, (S)-glycidol. The substrate was easily converted into different indolic sulfonamides or amines by regioselective reactions. The preliminary inhibitory activity was evaluated.

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。