ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate | 16900-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 16900-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HOQDNAXKTUGERX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  330.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 在 sodium persulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) acetate 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化高取代α-萘酚的区域选择性构建及其在木脂素天然产物快速合成中的应用

  摘要：

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01477
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与丙二烯的对映选择性脱羧炔化反应

  摘要：

  报道了用芳基丙酸铑催化末端烯丙基的化学，区域和对映选择性分子间脱羧炔基。利用Rh（I）/（R）-Tol-BINAP催化体系，在温和条件下获得了支链烯丙基1，4-烯炔。该协议的整体实用性以广泛的功能组兼容性为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Annulation of <i>o</i>-Alkenylanilines and Alkynes for Quinoline Synthesis
  作者：Jia Zheng、Zun Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01008

  日期：2016.8.5

  A new approach to construct 2,3-disubstituted quinolines is described via Pd-catalyzed oxidative cyclization of o-vinylanilines and alkynes with molecular oxygen. This transformation is supposed to undergo intermolecular amination of alkyne, insertion of the olefin, and oxidative cleavage of C–C bond sequence.

  通过Pd催化邻乙烯基苯胺和炔烃与分子氧的氧化环化，描述了一种构建2,3-二取代喹啉的新方法。据认为，这种转变经历了炔烃的分子间胺化，烯烃的插入以及C–C键序列的氧化裂解。
• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。
• Assembly of Polysubstituted Maleimides via Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynes with Isocyanides
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Jianxiao Li、Bifu Liu、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02227

  日期：2016.12.16

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cyclization reaction of alkynes with isocyanides is described herein. This protocol allows the practical synthesis of many valuable polysubstituted maleimide derivatives after hydrolysis with a broad scope of substrates and mild reaction conditions. C–C, C═O, and C–N bonds were constructed in this transformation with isocyanide serving as both C and N

  本文描述了炔烃与异氰化物的有效且方便的钯催化的环化反应。该方案允许在水解后以宽范围的底物和温和的反应条件实际合成许多有价值的多取代的马来酰亚胺衍生物。在此转换中构建了C–C，C = O和C–N键，异氰酸酯同时作为C和N的来源。
• Palladium-mediated intramolecular C–N bond formation involving allyl substituted pyridines. Application to a novel strategy for the synthesis of the skeleton of berberinium derivatives
  作者：Jaganaiden Chengebroyen、Myriam Linke、Mike Robitzer、Claude Sirlin、Michel Pfeffer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.06.001

  日期：2003.12

  The insertion of allenes in the Pd–C σ bond of cyclopalladated pyridine derivatives afforded (η3-allyl) Pd complexes. The ideally located imine unit reacted selectively with the allyl functionality to yield a series of new cationic heterocycles. The process opened the route to a novel strategy for the synthesis of berberiniums, a class of molecules of pharmacological interest.

  丙二烯的在得到环钯吡啶衍生物的钯-碳σ键的插入（η 3 -烯丙基）钯络合物。理想位置的亚胺单元与烯丙基官能团选择性反应，生成一系列新的阳离子杂环。该过程为合成小ber碱（一类具有药理学意义的分子）的新策略开辟了道路。
• Novel potent and selective αvβ3/αvβ5 integrin dual antagonists with reduced binding affinity for human serum albumin
  作者：Pierre Raboisson、Carl L. Manthey、Margery Chaikin、Jennifer Lattanze、Carl Crysler、Kristi Leonard、Wenxi Pan、Bruce E. Tomczuk、Juan José Marugán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.008

  日期：2006.7

  examining the effects of such modifications in both the central core constrain and the substituent beta to the carboxylate. Most of these derivatives were prepared in good yields through a cesium fluoride-catalyzed coupling reaction. This reaction was successful with a variety of nitrogen-containing scaffolds (20, 33, and 43) and selected acetylenic derivatives (16, 19, and 34). Among the compounds synthesized

  铅化合物和药物与人血清白蛋白（HSA）的结合是药物发现中普遍存在的问题，因为它可以调节铅和药物对预期目标的可利用性，这与生物学功效有关。在我们不断努力确定小分子alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）双重拮抗剂的过程中，我们最近将吲哚2-4报告为有效的和选择性的alpha（V）beta（3）/ alpha（ V）beta（5）拮抗剂具有良好的口服生物利用度。尽管这些化合物对人alpha（V）beta（3）和alpha（V）beta（5）整联蛋白的亚纳摩尔摩尔结合亲和力，但高HSA结合（96.5-97.3％）却成为这些引线的限制性特征。文献中报道的有机酸的结构活性HSA结合数据已证明，将极性基团并入给定的分子可以显着降低对HSA的亲和力。我们试图通过研究这种修饰在中心核心约束和对羧酸盐的取代基β中的作用来应用这种策略。这些衍生物大多数是通过氟化铯催化的偶联反应以高收率制