rac-4-Nitrononan-2,5-diol | 127811-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: rac-4-Nitrononan-2,5-diol
• 英文别名: 4-Nitrononane-2,5-diol
• CAS: 127811-23-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₄
• 分子量: 205.254
• InChiKey: DKXGCZJQBBQPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-Nitrononan-2,5-diol 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitro-2,5-nonanedione
  参考文献：
  名称：

  方便合成（E）-Non-3-ene-2,5-dione，从火蜂Trigona tataira分离出的重要组分

  摘要：

  （E）-Non-3-ene-2,5-dione（5）从三角workers（Trigona tataira）工人头部分泌物的挥发性化合物中分离出的主要成分，可通过戊醛1与1-硝基丁烷的硝基醛反应方便地制备。由Amberlyst A-21催化的-3-ol（rac - 2）。将得到的β-硝基醇外消旋- 3被氧化成α硝基酮4，其经由亚硝酸的消除（ET 3 N），得到enedione 5以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961124
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 4-nitrobutan-2-ol 在 Amberlyst A-21 作用下， 以85%的产率得到rac-4-Nitrononan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  方便合成（E）-Non-3-ene-2,5-dione，从火蜂Trigona tataira分离出的重要组分

  摘要：

  （E）-Non-3-ene-2,5-dione（5）从三角workers（Trigona tataira）工人头部分泌物的挥发性化合物中分离出的主要成分，可通过戊醛1与1-硝基丁烷的硝基醛反应方便地制备。由Amberlyst A-21催化的-3-ol（rac - 2）。将得到的β-硝基醇外消旋- 3被氧化成α硝基酮4，其经由亚硝酸的消除（ET 3 N），得到enedione 5以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961124

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• NAKAMURA, KAORU;KITAYAMA, TAKASHI;INOUE, YOSHIHIKO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 91-96
  作者：NAKAMURA, KAORU、KITAYAMA, TAKASHI、INOUE, YOSHIHIKO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of (E)-Non-3-ene-2,5-dione, an Important Component Isolated from the Fire BeeTrigona tataira
  作者：Roberto Ballini、Paola Astolfi

  DOI：10.1002/jlac.199619961124

  日期：1996.11

  (E)-Non-3-ene-2,5-dione (5) the main component isolated from the volatile compounds derived from the cephalic secretion of workers of Trigona tataira, was conveniently prepared by nitroaldol reaction between pentanal 1 and 1-nitrobutan-3-ol (rac-2) catalyzed by Amberlyst A-21. The resulting β-nitro alcohol rac-3 was oxidized to the α-nitro ketones 4, which via elimination of nitrous acid (Et3N), afforded

  （E）-Non-3-ene-2,5-dione（5）从三角workers（Trigona tataira）工人头部分泌物的挥发性化合物中分离出的主要成分，可通过戊醛1与1-硝基丁烷的硝基醛反应方便地制备。由Amberlyst A-21催化的-3-ol（rac - 2）。将得到的β-硝基醇外消旋- 3被氧化成α硝基酮4，其经由亚硝酸的消除（ET 3 N），得到enedione 5以良好的收率。