benzyl(trifluoromethyl)selane | 186047-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(trifluoromethyl)selane
• 英文别名: benzyl trifluoromethyl selenide；Benzyl(trifluoromethyl) selenide；trifluoromethylselanylmethylbenzene
• CAS: 186047-38-1
• 化学式: C₈H₇F₃Se
• 分子量: 239.099
• InChiKey: YLTZLCCMOTUZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(trifluoromethyl)selane 在 磺酰氯 作用下， 以62 %的产率得到三氟甲基烯丙基氯
  参考文献：
  名称：

  多齿硫属键合：带有 Se-CF3 功能的水稳定主体化合物捕获阴离子

  摘要：

  通过相应三甲基锡基前体的锡-硒交换反应，以定量产率制备了具有 SeCF 3的二齿和四齿硫属元素键合主体系统，其在 1,8-二乙炔蒽及其顺式二聚体的炔官能团附近充当 σ 空穴供体与ClSeCF 3 。双齿体系显示出与THF的硫族键合相互作用，但不结合卤化物离子。四齿体系与其四个 C 协同螯合氯离子、溴离子和碘离子 通过将四个 σ 孔朝向卤化物离子旋转来形成 C-SeCF 3单元。这些卤化物离子加合物的结构通过X射线衍射测定。施韦辛格磷腈超强碱的乙基衍生物的氢溴酸盐和碘化物盐充当具有非常弱配位阳离子的卤化物盐。

  DOI：

  10.1039/d4dt01730g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酸炔酯的三氟甲基硫醇化/硒醇化和内酯化：苄基三氟甲基亚砜/硒亚砜作为 SCF3/SeCF3 试剂的应用

  摘要：

  实施了BnS(O)CF 3 /BnSe(O)CF 3与Tf 2 O作为SCF 3 /SeCF 3试剂的联合使用，以实现从2-炔基苯甲酸酯高效合成具有生物学意义的4-(三氟甲硫基/三氟甲基硒)异香豆素. 假定机制途径涉及通过中断的Pummerer反应形成亲电SCF 3 /SeCF 3物质，然后是协同的三氟甲基硫醇化/硒化和内酯化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00563

文献信息

• Solvent free nucleophilic selenocyanation with [bmim][SeCN]. Direct access to perfluoroalkylselenide compounds
  作者：Arnaud De-Zordo Banliat、Kévin Grollier、Aurélie Damond、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132507

  日期：2021.11

  Available online-1-n-butyl-3-methylimidazolium selenocyanate ([bmim][SeCN]) proved to be a very efficient reagent for selenocyanation of alkyl halides. As part of an eco-friendly process, no organic solvents were used during the transformation and reaction times are reduced by using microwave as a heating source. The ionic liquid was carefully recycled in two different ways. Selenocyanate compounds

  在线提供的 1- n-丁基-3-甲基咪唑鎓硒氰酸盐 ([bmim][SeCN]) 被证明是一种非常有效的卤代烷硒氰化试剂。作为环保工艺的一部分，在转化过程中不使用有机溶剂，并通过使用微波作为加热源缩短了反应时间。离子液体以两种不同的方式小心地回收。硒氰酸酯化合物在一锅两步法中成功转化为三氟甲基硒化物。
• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。
• Disubstituted Ferrocenyl Iodo- and Chalcogenoalkynes as Chiral Halogen and Chalcogen Bond Donors
  作者：Victor Mamane、Paola Peluso、Emmanuel Aubert、Robin Weiss、Emmanuel Wenger、Sergio Cossu、Patrick Pale

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00633

  日期：2020.11.9

  by asymmetric synthesis. The XB donor property of racemic ferrocenyl iodoalkynes was demonstrated in solution in two benchmark reactions: the Ritter reaction and the benzoxazole synthesis from thioamides. In contrast, the ferrocenyl chalcogenoalkynes were far less active in these reactions. The potential of racemic and enantiopure ferrocenyl iodoalkynes as XB donors was also confirmed by X-ray diffraction

  基于卤素和硫族元素键（XB和ChB）的不对称催化仍处于起步阶段，寻找新的手性XB和ChB供体代表了其发展的关键一步。在这种情况下，我们设计并准备了包含三个关键子结构的新基序：即，以碘和硫属元素原子为中心的电子电荷密度耗尽区域，乙炔基官能度和平面手性二茂铁基平台。通过不对称合成将九个二茂铁基碘炔烃制备为纯对映体。外消旋二茂铁基碘炔的XB供体性质在溶液中通过两个基准反应得到证明：Ritter反应和硫代酰胺合成苯并恶唑。相反，二茂铁基硫属炔烃在这些反应中活性低得多。
• Direct α-C-H Trifluoromethylselenolation of Carbonyl Compounds
  作者：Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201800237

  日期：2018.8.1

  Trifluoromethylselenolated compounds represent an emerging family of products with specific properties. Herein, easy access to α‐trifluoromethylselenyl carbonyl compounds under mild conditions is described, without pre‐functionalization. The method has been extended to elaborated molecules also with good yields. Furthermore, this strategy can be easily extrapolated to other fluoroalkylseleno moieties

  三氟甲基硒化的化合物代表了具有特殊性能的新兴产品系列。本文描述了在温和条件下无需预先官能化即可轻松获得α-三氟甲基硒烯基羰基化合物的方法。该方法已扩展到精制分子，也具有良好的收率。此外，该策略可以容易地外推至其他氟代烷基硒基部分。
• Benzyltrifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenide: Reagent for Electrophilic Trifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenolation
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01344

  日期：2016.9.16

  Trifluoromethylseleno substituent (CF3Se) is an emerging group, but its direct introduction onto organic molecules is still quite limited and mainly restricted to nucleophilic methods. Herein, we describe a new approach to easily and safely perform electrophilic trifluoromethylselenolation starting from a simple and easily accessible reagent, namely, benzyltrifluoromethyl selenide. This strategy can

  三氟甲基硒代取代基（CF 3 Se）是一个新兴的基团，但其直接引入有机分子的方法仍然非常有限，并且主要限于亲核方法。在本文中，我们描述了一种从简单易用的试剂，即苄基三氟甲基硒化物开始，轻松安全地进行亲电子三氟甲基硒化的新方法。该策略可以推广到各种氟烷基硒基，甚至是功能化的氟代烷基。