(R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanol | 1145658-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 1145658-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KVFBEMVPJGNXSD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (R)-Me-BIPAM 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Ru/Me-BIPAM 催化芳基硼酸不对称加成到脂肪醛和 α-酮酯

  摘要：

  已经开发了钌催化的脂肪醛和α-酮酯与芳基硼酸的不对称芳基化，以良好的产率得到手性烷基（芳基）甲醇和α-羟基酯。手性双齿亚磷酰胺配体 (Me-BIPAM) 的使用实现了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules16065020

文献信息

• On the Scope of Trimethylaluminium-Promoted 1,2-Additions of ArZnX Reagents to Aldehydes
  作者：Daniel Glynn、Jonathan Shannon、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200901803

  日期：2010.1.18

  functionalised arylzinc halides to aromatic and aliphatic aldehydes is described by the use of aminoalcohol catalysis in the presence of AlMe3. The process is simple to carry out, uses only commercially available reagents/ligands and provides moderate to good (80–96 % ee) enantioselectivities for a wide range of substrates. Either commercial ArZnX reagents or those prepared in situ from low cost aryl bromides

  通过在AlMe 3存在下使用氨基醇催化，描述了官能化的芳基卤化锌与芳族和脂族醛的不对称1,2-加成反应。该方法操作简单，仅使用市售试剂/配体，并能为多种底物提供中等至良好（80-96％ee）的对映选择性。可以使用市售的ArZnX试剂，也可以使用由低成本的芳基溴化物原位制备的试剂。在后一种情况下，可以耐受亲电官能团（CO 2 Et，CN）。该反应依赖于ArZnX和AlMe 3之间的快速交换，生成混合的有机金属物质，从而导致形成与经典“Noyori的“反”过渡状态。核磁共振监测和相关实验已被用来探测所提出的选择性过渡态的有效性。
• Ru/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes and α-Ketoesters
  作者：Yasunori Yamamoto、Tomohiko Shirai、Momoko Watanabe、Kazunori Kurihara、Norio Miyaura

  DOI：10.3390/molecules16065020

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed asymmetric arylation of aliphatic aldehydes and α-ketoesters with arylboronic acids has been developed, giving chiral alkyl(aryl)methanols and α-hydroxy esters in good yields. The use of a chiral bidentate phosphoramidite ligand (Me-BIPAM) achieved excellent enantioselectivities.

  已经开发了钌催化的脂肪醛和α-酮酯与芳基硼酸的不对称芳基化，以良好的产率得到手性烷基（芳基）甲醇和α-羟基酯。手性双齿亚磷酰胺配体 (Me-BIPAM) 的使用实现了出色的对映选择性。