3-methyl-4-(methoxymethoxy)phenol | 1313708-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(methoxymethoxy)phenol
• 英文别名: 4-(methoxymethoxy)-3-methylphenol
• CAS: 1313708-40-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: AHMYRMBPZSRBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(methoxymethoxy)phenol 在 三丁基膦 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三甲基铝 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 (S)-2-(5-hydroxypentan-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-methyl-4-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20110144101A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides methods for the use of compounds having formula (I) in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R 1 -R 11 , t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供了使用具有公式（I）的化合物治疗各种疾病的方法，包括炎症或自身免疫性疾病，以及涉及恶性肿瘤或增加血管生成的疾病，其中R1-R11，t，X，Y，Z和n如本文所定义。
• Enantioselective total synthesis of heliespirone B
  作者：Akari Miyawaki、Yuki Manabe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.115

  日期：2012.3

  The first enantiocontrolled total synthesis of heliespirone B has been accomplished employing a biomimetic intramolecular oxy-Michael reaction followed by the regio- and diastereoselective reduction of the carbonyl function as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A
  作者：Kozo Shishido、Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Mayu Osaka、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-13-s(s)50

  日期：——

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.
• US8329742B2
  申请人：——

  公开号：US8329742B2

  公开（公告）日：2012-12-11
• Efficient and enantioselective total syntheses of heliannuols A and K
  作者：Makoto Kanematsu、Kana Soga、Yuki Manabe、Sachie Morimoto、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.034

  日期：2011.7

  transfer in the Lewis acid mediated Claisen rearrangement of the allyl aryl ether for the key construction of a tertiary stereogenic center at the benzylic position followed by, for heliannuol A, ring-closing metathesis, diastereoselective epoxidation, and regioselective cleavage of the epoxide; and for heliannuol K, ring-closing metathesis and conjugate reduction of the eight-membered enone.

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。