1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1353568-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；1,3-Dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one；1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1353568-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: WGXXQSDTYKFBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 BiBrO 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的BiOBr纳米片加速了烯烃的高度区域选择性分子间三氟甲基化/芳基化反应，以合成含CF 3的氮杂杂环

  摘要：

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.056

文献信息

• Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-deficient Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Xiao-Jun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201412199

  日期：2015.3.27

  Fluoroalkylsulfonyl chlorides, RfSO2Cl, in which Rf=CF3, C4F9, CF2H, CH2F, and CH2CF3, are used as a source of fluorinated radicals to add fluoroalkyl groups to electron‐deficient, unsaturated carbonyl compounds. Photochemical conditions, using Cu mediation, are used to produce the respective α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products in excellent yields through an atom transfer radical addition (ATRA) process

  氟烷基磺酰氯，R f SO 2 Cl，其中R f＝ CF 3，C 4 F 9，CF 2 H，CH 2 F和CH 2 CF 3，被用作氟自由基的来源以向电子中添加氟烷基。不足的不饱和羰基化合物。通过铜介导的光化学条件，可通过原子转移自由基加成（ATRA）工艺以优异的产率生产相应的α-氯-β-氟代烷基羰基产物。α-氯取代基的容易亲核取代会导致产物进一步多样化的功能。
• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Photocatalyst and additive-free visible light induced trifluoromethylation–arylation of<i>N</i>-arylacrylamides with Umemoto's reagent
  作者：Lingling Chen、Pengju Ma、Bo Yang、Xu Zhao、Xuan Huang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07502g

  日期：——

  A visible light induced highly convenient and practical method for the trifluoromethyl–arylation ofN-arylmethacrylamides has been developed using Umemoto*s reagent as the trifluoromethyl source.

  利用Umemoto试剂作为三氟甲基源，已经发展了一种可见光诱导的非常方便和实用的方法，用于对N-芳基甲基丙烯酰胺进行三氟甲基芳基化。