3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride | 401-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride
• 英文别名: 3,5-Bis-trifluormethyl-benzoylfluorid
• CAS: 401-96-7
• 化学式: C₉H₃F₇O
• 分子量: 260.111
• InChiKey: VSHFLVWEZXAEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-162 °C
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride 在 三氯化铝 四氯化硅 、 三苯基膦 作用下， 生成 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3,5-bis(trifluoro-methyl)-benzoyl chlorides and novel 3,5-bis(tri-halogenomethyl)-and 3,5-dimethylbenzoyl halides

  摘要：

  3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯可以选择性地用氟或氯替代，通过将选择性用氟或氯替代的3,5-二甲基苯甲酸转化为相应的酸氯化物来优势地制备；完全自由基氯化上述氯化物的侧链，得到选择性用氟或氯替代的3,5-双(三氯甲基)苯甲酰氯；用无水氢氟酸和/或五氟化锑对后者进行氟化，得到选择性用氟或氯替代的3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氟化物；然后在进一步的路易斯酸存在下，将3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氟化物与四氯化硅反应。其中一些作为中间体产生的3,5-双(三卤甲基)和3,5-二甲基苯甲酰卤化物是新化合物。

  公开号：

  US20010014759A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苄基氯 以86%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  EP1500641

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using NaF-Assisted Deoxofluorination with XtalFluor-E
  作者：Marie Gonay、Chloé Batisse、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01377

  日期：2020.8.7

  The synthesis of acyl fluorides using the deoxofluorination reaction of carboxylic acids using XtalFluor-E is described. This transformation, assisted by a catalytic amount of NaF, occurs at room temperature in EtOAc, where XtalFluor-E behaves as the activating agent and the fluoride source. A wide range of acyl fluorides were obtained in moderate to excellent yields (36–99%) after a simple filtration

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。
• High-purity (fluoroalkyl)benzene derivative and process for producing the same
  申请人：Hidaka Toshio

  公开号：US20060167324A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The process for producing a (fluoroalkyl)benzene derivative according to the present invention comprises a step of reducing the total content of group 3 to group 12 transition metals in an alkylbenzene derivative to 500 ppm or less in terms of metal atoms; a step of halogenating the branched alkyl group of the purified alkylbenzene derivative by a photohalogenation to obtain a (haloalkyl)benzene derivative; and a step of subjecting the (haloalkyl)benzene derivative to a halogen-fluorine exchange using HF in an amount of 10 mol or higher per one mole of the (haloalkyl)benzene derivative. The (fluoroalkyl)benzene derivative produced by the process is reduced in the content of impurities such as residual halogens and residual metals, and is useful as intermediates for functional chemical products for use in applications such as medicines and electronic materials.

  本发明生产(氟烷基)苯衍生物的过程包括以下步骤：将烷基苯衍生物中3至12族过渡金属的总含量以金属原子计减少至500 ppm或以下；通过光卤化反应卤化纯化后的烷基苯衍生物的支链烷基，得到(卤烷基)苯衍生物；使用10摩尔或更高量的HF对(卤烷基)苯衍生物进行卤素-氟交换。本发明生产的(氟烷基)苯衍生物中杂质含量如残留卤素和残留金属得到了降低，可用作功能化学产品的中间体，用于药品和电子材料等应用。
• Verfahren zur Herstellung von 3,5-Bis-(trifluormethyl)-benzoylchloriden und neue 3,5-Bis-(trihalogenomethyl)- und 3,5-Dimethylbenzoylhalogenide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1125913A1

  公开（公告）日：2001-08-22

  Gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituierte 3,5-Bis-(trifluormethyl)-benzoylchloride werden vorteilhafterweise hergestellt, indem man gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituierte 3,5-Dimethylbenzoesäuren in die entsprechenden Säurechloride umwandelt, diese in den Seitenketten vollständig radikalisch chloriert und so gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituierte 3,5-Bis-(trichlormethyl)-benzoylchloride erhält, diese mit wasserfreiem Fluorwasserstoff und/oder Antimonpentafluorid fluoriert und so gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor substituierte 3,5-Bis-(trifluormethyl)-benzoylfluoride erhält, die man abschließend mit Siliciumtetrachlorid in Gegenwart einer weiteren Lewis-Säure umsetzt. Die als Zwischenprodukte auftretenden 3,5-Bis-(trihalogenmethyl)- und 3,5-Dimethyl-benzoylhalogenide sind zum Teil neue Verbindungen.

  选择性氟或氯取代的 3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯的有利制备方法是将选择性氟或氯取代的 3,5-二甲基苯甲酸转化为相应的酸氯化物，在侧链中完全自由基氯化，从而得到选择性氟或氯取代的 3,5-双(三氯甲基)苯甲酰氯，这些酰氯用无水氟化氢和/或五氟化锑氟化，得到 3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯、5-双（三氯甲基）-苯甲酰氯，再与无水氟化氢和/或五氟化锑氟化，得到可选被氟或氯取代的 3,5-双（三氟甲基）-苯甲酰基氟化物，最后在另一种路易斯酸存在下与四氯化硅反应。作为中间体出现的 3,5-双（三氟甲基）和 3,5-二甲基苯甲酰基卤化物部分是新化合物。
• HIGH-PURITY (FLUOROALKYL)BENZENE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1500641A1

  公开（公告）日：2005-01-26

  The process for producing a (fluoroalkyl)benzene derivative according to the present invention comprises a step of reducing the total content of group 3 to group 12 transition metals in an alkylbenzene derivative to 500 ppm or less in terms of metal atoms; a step of halogenating the branched alkyl group of the purified alkylbenzene derivative by a photohalogenation to obtain a (haloalkyl)benzene derivative; and a step of subjecting the (haloalkyl)benzene derivative to a halogen-fluorine exchange using HF in an amount of 10 mol or higher per one mole of the (haloalkyl)benzene derivative. The (fluoroalkyl)benzene derivative produced by the process is reduced in the content of impurities such as residual halogens and residual metals, and is useful as intermediates for functional chemical products for use in applications such as medicines and electronic materials.

  根据本发明生产(氟烷基)苯衍生物的工艺包括以下步骤：将烷基苯衍生物中第3组至第12组过渡金属的总含量降低到500ppm或更低(以金属原子计)；通过光卤化将纯化的烷基苯衍生物中的支链烷基卤化，得到（卤代烷基）苯衍生物；以及使用 HF 将（卤代烷基）苯衍生物进行卤氟交换，HF 的用量为每摩尔（卤代烷基）苯衍生物 10 摩尔或更高。该工艺制得的(氟烷基)苯衍生物的杂质（如残留卤素和残留金属）含量降低，可用作功能化学产品的中间体，应用于医药和电子材料等领域。
• 塩化３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−ベンゾイル類の製造方法並びに新規なハロゲン化３，５−ビス−（トリハロゲノメチル）−および３，５−ジメチルベンゾイル類
  申请人：バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト

  公开号：JP2001294551A

  公开（公告）日：2001-10-23

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 工業規模で確実に実施でき、入手容易な出発物質からの塩化３,５−ビス−(トリフルオロメチル)−ベンゾイル類の製造方法並びにこの方法において生ずる中間体の提供。\n【解決手段】 ３,５−ジメチル安息香酸類を対応する酸塩化物類に転化させ、塩化物類をその側鎖において完全にフリーラジカル的に塩素化して塩化３,５−ビス−(トリクロロメチル)−ベンゾイル類とし、これを無水弗化水素および／または五弗化アンチモンを用いて弗素化して、弗化３,５−ビス−(トリフルオロメチル)−ベンゾイル類とし、次に四塩化珪素と追加のルイス酸の存在下で反応させて一般式Ｉの化合物とする。中間体のハロゲン化３,５−ビス−(トリハロゲノメチル)−および３,５−ジメチル−ベンゾイル類の一部は新規な化合物である。\n［Ｘは水素、弗素または塩素］

  (57) [摘要]（有修改），[主题]一种利用起始原料生产 3,5-双-（三氟甲基）-苯甲酰氯的方法，该方法可可靠地在工业规模上进行，且易于获得，以及用该方法生产的中间体。提供。\3,5-二甲基苯甲酸转化为相应的酸性氯化物，氯化物的侧链完全自由基氯化，生成 3,5-双（三氯甲基）-氯化物(三氯甲基)-苯甲酰氯，再与无水氟化氢和/或五氟化锑氟化，生成 3,5-双-(三氟甲基)-苯甲酰氯，然后在四氯化硅存在下进行反应并在另一种路易斯酸存在下反应生成通式 I 的化合物。其中一些卤代 3,5-双（三卤代甲基）- 和 3,5-二甲基苯甲酰基中间体是新化合物。\Јn [X 为氢、氟或氯]。